(3,8b-dimethyl-1,2,3a,4-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-7-yl) N-heptylcarbamate | 139760-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,8b-dimethyl-1,2,3a,4-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-7-yl) N-heptylcarbamate
• CAS: 139760-79-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: MCAQWHWWQNEHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (3,8b-dimethyl-1,2,3a,4-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-7-yl) N-heptylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011

文献信息

• Syntheses, resolution, and structure-activity relationships of potent acetylcholinesterase inhibitors: 8-carbaphysostigmine analogs
  作者：Yuhpyng L. Chen、Jann Nielsen、Kirk Hedberg、Audrey Dunaiskis、Shawn Jones、Lorena Russo、Jonathan Johnson、Jeffrey Ives、Dane Liston

  DOI：10.1021/jm00086a011

  日期：1992.4

  structurally related to physostigmine with substitution of a methylene group in place of the NMe group at position 8 of physostigmine. Many of these 8-carbaphysostigmine analogues are more potent acetylcholinesterase inhibitors in vitro and less toxic in vivo than physostigmine. The (-)-enantiomer (e.g., 1d and 1g) possessing the same absolute configuration at C3a and C8a as that of physostigmine, is about 6 to

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。