apigenin-4'-O-(2''-O-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside | 906370-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin-4'-O-(2''-O-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: apigenin-4'-yl 2-O-(p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 906370-68-1
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: FITSQGVBTPBMCU-ZZSHFKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-allyl-apigenin-4'-yl 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-β-D-glucopyranoside 在 10% palladium on activated carbon 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到apigenin-4'-O-(2''-O-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的全合成。

  摘要：

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.008

文献信息

• Total synthesis of apigenin-4′-yl 2-O-(p-coumaroyl)-β-d-glucopyranoside
  作者：Lei Zhang、Guohua Wei、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.008

  日期：2010.12

  against xanthine oxidase (XO), was accomplished in seven steps from a 1,2-blocked sugar unit and natural apigenin. A unique allyl protecting group, a phase-transfer-catalyzed (PTC) regioselective coupling reaction, and robustness in large-scale preparation are the merits of this synthetic strategy.

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。