3-(4-氨基苯氧基)丙烷磺酸钠 | 58480-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-氨基苯氧基)丙烷磺酸钠
• 英文名称: sodium 3-(4-aminophenoxy)propane-1-sulfonate
• 英文别名: Sodium 3-(4-aminophenoxy)propanesulphonate；sodium;3-(4-aminophenoxy)propane-1-sulfonate
• CAS: 58480-39-0
• 化学式: C₉H₁₂NO₄S*Na
• 分子量: 253.254
• InChiKey: OUTUVKFONVOYPM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯氧基)丙烷磺酸钠 、 (-)-5-(1-((R)-4-(((2R,3R)-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzoyloxy)-4-(((R)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)oxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-isopropoxy-4-oxo-2-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoyl)oxy)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(-)-sodium 3-(4-(5-(1-((R)-4-(((2R,3R)-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzoyloxy)-4-(((R)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)oxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-isopropoxy-4-oxo-2-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoyl)oxy)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentanamido)phenoxy)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有针对 E-和 P-选择素结合位点的延长阴离子链的 Sialyl LewisX 糖模拟物

  摘要：

  中性粒细胞与血管 P-和 E-选择素的结合是免疫细胞募集到炎症部位的限速步骤。许多疾病，包括镰状细胞性贫血、心肌梗塞后再灌注损伤和急性呼吸窘迫综合征，都以炎症失调为特征。我们最近报道了唾液酸路易斯x类似物作为 P-和 E-选择素的有效拮抗剂，并证明了它们的体内免疫抑制活性。这些分子的关键成分是酒石酸二酯，它充当无环系链，将岩藻糖苷和半乳糖苷部分定向为最佳结合所需的稀疏构象。我们研究的下一阶段涉及将延长的碳链连接到其中一个酯上。在通过唾液酸路易斯x /受体介导的机制增强药理学应用的背景下，该链可用于束缚其他药效团、脂质和造影剂。在此，我们报告了我们的初步研究，以生成一个基于酒石酸盐的带有延长碳链的唾液酸路易斯x类似物的小型库。连接阴离子带电化学实体以利用选择素受体的碳水化合物识别域中的邻近带电氨基酸。从使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成合成的常见叠氮中间体开始，这些分子表现出 E-和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117553
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-(4-nitrophenoxy)propane-1-sulfonate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-氨基苯氧基)丙烷磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  具有针对 E-和 P-选择素结合位点的延长阴离子链的 Sialyl LewisX 糖模拟物

  摘要：

  中性粒细胞与血管 P-和 E-选择素的结合是免疫细胞募集到炎症部位的限速步骤。许多疾病，包括镰状细胞性贫血、心肌梗塞后再灌注损伤和急性呼吸窘迫综合征，都以炎症失调为特征。我们最近报道了唾液酸路易斯x类似物作为 P-和 E-选择素的有效拮抗剂，并证明了它们的体内免疫抑制活性。这些分子的关键成分是酒石酸二酯，它充当无环系链，将岩藻糖苷和半乳糖苷部分定向为最佳结合所需的稀疏构象。我们研究的下一阶段涉及将延长的碳链连接到其中一个酯上。在通过唾液酸路易斯x /受体介导的机制增强药理学应用的背景下，该链可用于束缚其他药效团、脂质和造影剂。在此，我们报告了我们的初步研究，以生成一个基于酒石酸盐的带有延长碳链的唾液酸路易斯x类似物的小型库。连接阴离子带电化学实体以利用选择素受体的碳水化合物识别域中的邻近带电氨基酸。从使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成合成的常见叠氮中间体开始，这些分子表现出 E-和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117553