(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid | 475479-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 475479-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 348.472
• InChiKey: JMVPGAHEBXBXAA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3

  摘要：

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00627-0
• 作为产物：
  描述：

  N^α-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-L-asparagine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3

  摘要：

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00627-0

文献信息

• Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3
  作者：Harry H Wasserman、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00627-0

  日期：2002.8

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.