4-(4-fluorobenzoyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine | 107025-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzoyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: (4-fluoro-phenyl)-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-methanone；N-(2-phenylethyl)-4-(4-fluorobenzoyl)piperidine；(4-fluorophenyl)-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]methanone
• CAS: 107025-75-2
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO
• 分子量: 311.399
• InChiKey: IRZABLOJOJACMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorobenzoyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 4-(4-fluorobenzyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Ketanserin类似物：结构修饰对5-HT2血清素受体结合的影响。

  摘要：

  Ketanserin（1）是一种选择性较高的5-HT2拮抗剂，可同时结合5-HT2A和5-HT2C受体。先前的结构亲和关系研究表明，含哌啶的酮色林分子的结构可能被严重缩写，而对5-HT2A亲和力的影响很小。本研究探索了在较早的研究中发现的一些不一致之处，并暗示对于酮色林类似物可能有多种结合方式。苄基取代基的性质也许是这些试剂在5-HT2A受体上结合的方式的最重要决定因素，并且某些方向可能利用了其自身的辅助结合位点。取决于哌啶N-烷基链的长度，苄基取代基从羰基到醇的变化，亚甲基的亚甲基对结合具有非平行的影响，并且第二环氮原子的存在可能进一步影响该结合。本研究的结果提供了证据，尽管可以简略地缩酮酮的结构，甚至可以通过将哌啶环转化为哌嗪而对其进行修饰，但是所得类似物可以在受体上以一种以上的方向结合。在将这些化合物锚定或定向到5-HT2A受体上可能起重要作用的关键结构特征是苄基羰基。甚至通过将哌啶

  DOI：

  10.1021/jm00007a016
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮 在 oxonium 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-fluorobenzoyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Ketanserin类似物：5-HT2和5-HT1C血清素受体结合的结构亲和性关系。

  摘要：

  酮色林是原型5-HT2血清素拮抗剂。尽管它一直是研究5-羟色胺药理学的重要工具，但它对药物设计的影响相对较小，因为对其结构亲和性关系知之甚少。此外，酮色林还与5-HT1C受体结合，对其结构特征对5-HT1C受体亲和力的影响知之甚少。本研究表明，酮色林的4-氟苯甲酰基部分的氟和羰基对5​​-HT2结合的贡献很小，完整的苯甲酰基哌啶部分是重要的特征。哌啶环的开环降低了亲和力。尽管喹唑啉-2,4-二酮部分也有助于结合，它似乎起着较小的作用，并且可以通过保留5-HT2亲和力在结构上简化。例如，N-（4-苯基丁基）-4-（4-氟苯甲酰基）哌啶（39）以与酮色林（Ki = 3.5 nM）几乎相同的亲和力（Ki = 5.3 nM）结合。所有检测到的化合物在5-HT1C位点的结合亲和力均比酮色林低，某些简化的类似物以5-HT2C结合酮色林的5-HT1C选择性结合近十倍。但是，没有显示> 120倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00104a017

文献信息

• N-substituted alpha-arylazacycloalkylmethanamines and their use as
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05198449A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula below wherein W is azetidine, pyrrolidine or piperidine, Q is a straight chain hydrocarbon radical of 1-4 carbons and may contain a double bond, and ##STR1## Ar is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, a process for their preparation, and novel intermediates are disclosed. The novel compounds and the pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of hypertension, arrhythmias and angina.

  以下是该公式的新化合物，其中W为氮杂环丙烷、吡咯烷或哌嗪，Q为含有1-4个碳原子的直链烃基，可能含有双键，Ar为苯基、吡啶基或嘧啶基。公开了它们的制备方法和新型中间体。该发明的新化合物和药物组合物在治疗高血压、心律失常和心绞痛方面具有用途。
• [EN] NEW BENZOYL PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BENZOYLE PIPERIDINE
  申请人：SK CORP

  公开号：WO2004018423A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention concerns racemic or enantiomerically enriched O-carbamoyl, alkoxy, azole or carbonate benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof. The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases such as psychosis and cognition disorder and a method of treating central nervous system diseases in a mammal. Also, the present invention is concerned with a process for preparing the same.

  本发明涉及光学异构体富集或混合的O-氨甲酰基、烷氧基、唑类或碳酸酯苯甲酰哌啶化合物及其药用盐。本发明涉及一种制备有效量的混合或光学异构体富集的苯甲酰哌啶化合物的制药组合物，用于治疗中枢神经系统疾病，如精神病和认知障碍，以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法。此外，本发明还涉及一种制备上述化合物的方法。
• Imidazole antiarrhythmics
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04868194A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  The present invention is directed to a new class of piperidinyl imidazole antiarrhythmic agents and to methods for treating arrhythmias.

  本发明涉及一种新型哌啶基咪唑类抗心律失常药物，以及治疗心律失常的方法。
• Herndon Jeff L., Ismaiel Abd, Ingher Stacy P., Teitler M., Glennon Richar+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4903-4910
  作者：Herndon Jeff L., Ismaiel Abd, Ingher Stacy P., Teitler M., Glennon Richar+

  DOI：——

  日期：——
• Piperidine derivate, its use and pharmaceutical composition containing it
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0229391B1

  公开（公告）日：1992-07-29