N--L-proline | 85304-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--L-proline
• 英文别名: N-[N-(2S-2-benzamido-3-phenylpropyl)-aminoacetyl]-L-proline；L-Proline, 1-(N-(2-(benzoylamino)-3-phenylpropyl)glycyl)-, (S)-；(2S)-1-[2-[[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 85304-30-9
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₄
• 分子量: 409.485
• InChiKey: QPWWTZUVSIGNOG-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N--L-proline 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以53%的产率得到N--L-proline
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶三肽抑制剂的氨基类似物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰-脯氨酸的氨基类似物。类似物（III）具有被还原为亚甲基胺的N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰基-脯氨酸的苯丙氨酰基-甘氨酸酰胺键。测试化合物III作为猪血浆血管紧张素转化酶的抑制剂，其母体三肽的I50为620 microM，而I50为9.6 microM。这些结果根据转化酶活性位点的建议模型进行了解释。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720115
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N--L-proline
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶三肽抑制剂的氨基类似物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰-脯氨酸的氨基类似物。类似物（III）具有被还原为亚甲基胺的N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰基-脯氨酸的苯丙氨酰基-甘氨酸酰胺键。测试化合物III作为猪血浆血管紧张素转化酶的抑制剂，其母体三肽的I50为620 microM，而I50为9.6 microM。这些结果根据转化酶活性位点的建议模型进行了解释。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720115

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of an Amino Analogue of a Tripeptide Inhibitor of Angiotensin-Converting Enzyme
  作者：Ronald G. Almquist、Pamela H. Christie、Wan-Ru Chao、Howard L. Johnson

  DOI：10.1002/jps.2600720115

  日期：1983.1

  An amino analogue of N-benzoyl-phenylalanyl-glycyl-proline, a tripeptide inhibitor of angiotensin-converting enzyme, was synthesized. The analogue (III) has the phenylalanyl-glycine amide linkage of N-benzoyl-phenylalanyl-glycyl-proline reduced to a methylene amine. Compound III was tested as an inhibitor of porcine plasma angiotensin-converting enzyme and has an I50 of 620 microM compared with an

  合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰-脯氨酸的氨基类似物。类似物（III）具有被还原为亚甲基胺的N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰基-脯氨酸的苯丙氨酰基-甘氨酸酰胺键。测试化合物III作为猪血浆血管紧张素转化酶的抑制剂，其母体三肽的I50为620 microM，而I50为9.6 microM。这些结果根据转化酶活性位点的建议模型进行了解释。