2,2'-bis(4-chlorophenyl)-1H,1'H-3,3'-biindole | 1262302-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(4-chlorophenyl)-1H,1'H-3,3'-biindole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1H-indole
• CAS: 1262302-55-5
• 化学式: C₂₈H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 453.37
• InChiKey: VCENOZVTBXZYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吲哚 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2,2'-bis(4-chlorophenyl)-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed oxidative homo-coupling of indoles via C–H cleavage

  摘要：

  A new method for the homo-coupling of indoles has been developed by the use of FeCl3 as catalyst and molecular oxygen as the only oxidant. The protocol provides a practical and straightforward approach toward 3,3'-biindolyls. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.088

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reactions of 2-[(2-Aminophenyl)ethynyl]phenylamine Derivatives with Aldehydes: A New Approach to the Synthesis of 2,2′-Disubstituted 1<i>H</i>,1′<i>H</i>-3,3′-Biindoles
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Gaetano D’Anniballe、Fabio Marinelli、Emanuela Pietropaolo

  DOI：10.1021/ol500401p

  日期：2014.3.21

  An unusual Brønsted acid catalyzed cascade reaction of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamine derivatives with aryl(heteroaryl)aldehydes to afford an efficient alternative entry into 2,2′-disubstituted-1H,1′H-3,3′-biindoles under metal-free conditions is reported.

  一个不寻常的布朗斯台德酸催化级联2的反应- [（2-氨基苯基）乙炔基]与芳基苯胺衍生物（杂芳基）的醛，得到一种有效的替代进入2,2'-二取代- 1 ħ，1' ħ -3,3-报道了在无金属条件下的'-双吲哚。
• Iron-catalyzed oxidative homo-coupling of indoles via C–H cleavage
  作者：Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.088

  日期：2010.12

  A new method for the homo-coupling of indoles has been developed by the use of FeCl3 as catalyst and molecular oxygen as the only oxidant. The protocol provides a practical and straightforward approach toward 3,3'-biindolyls. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.