3-(4-氯-苯基)-戊烷-1,5-二醇 | 103502-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯-苯基)-戊烷-1,5-二醇
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)pentane-1,5-diol
• 英文别名: 3-p-chlorophenyl-1,5-pentanediol；3-(4-Chlor-phenyl)-pentan-1,5-diol
• CAS: 103502-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: GDAHFXFHSCDUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯-苯基)-戊烷-1,5-二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 1,7-二溴-4-(4-氯-苯基)-庚烷
  参考文献：
  名称：

  Conformational Analysis. IV. The Conformations of the Cycloöctanone Ring^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a050
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 dimethylsulfide borane complex 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3-(4-氯-苯基)-戊烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS ATF4 PATHWAY INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE ATF4

  摘要：

  这项发明涉及取代的桥环脂环烷衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（IIIQ）的化合物：其中X6'，a，b，C8'，D8'，L82'，L83'，R81'，R82'，R83'，R84'，R85'，R86'，z82'，z84'，z85'和z86'如本文所定义；或其盐。该发明的化合物是ATF4途径的抑制剂。因此，该发明进一步涉及包括该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包括该发明化合物的药物组合物抑制ATF4途径和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018225093A1

文献信息

• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。
• Hydrogen‐Bonding Catalyzed Ring‐Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers over Ionic Liquid under Metal‐Free Conditions
  作者：Huan Wang、Yanfei Zhao、Fengtao Zhang、Yunyan Wu、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/anie.202004002

  日期：2020.7.13

  have wide applications, and their efficient and green synthesis is very interesting. Herein, we report hydrogen‐bonding catalyzed ring‐closing metathesis of aliphatic ethers to O‐heterocycles over ionic liquid (IL) catalyst under metal‐ and solvent‐free conditions. The IL 1‐butylsulfonate‐3‐methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([SO3H‐BMIm][OTf]) is discovered to show outstanding performance, better

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Triphenylphosphine–N-Bromosuccinimide Mediated Chemoselective Cyclodehydration of Diols
  作者：Qi Sun、Run-Tao Li、Shuo Zhao、You Wu、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-0034-1380132

  日期：——

  polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their derivatives can be rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans in high yields with one equivalent of Ph3P/NBS. Higher amount of Ph3P/NBS leads to the formation of dibromobutanes. A triphenylphosphine–N-bromosuccinimide mediated chemoselective cyclodehydration of diols is presented for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their

  摘要 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。
• 一种二醇脱水环化制备环醚的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN114437000A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种二醇脱水环化制备环醚的方法。该方法包括如下步骤：在50～200℃温度范围内，以离子液体为溶剂和催化剂，进行二醇脱水反应，制备得到环醚。本发明所提供的离子液体催化体系具有高效、简单、温和(120℃)、无金属参与等优点，能高效催化二醇脱水制备环醚，具有较强的工业应用价值。