Boc-D-Pro-Pro-NHMe | 105959-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Pro-Pro-NHMe
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-(methylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 105959-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: LLXGOUMLAVBXSS-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Pro-Pro-NHMe 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Boc-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-NHMe
  参考文献：
  名称：

  神经激肽NK-2受体的高效和选择性七肽拮抗剂。

  摘要：

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P

  DOI：

  10.1021/jm00092a008
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 Boc-D-Pro-Pro-NHMe
  参考文献：
  名称：

  神经激肽NK-2受体的高效和选择性七肽拮抗剂。

  摘要：

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P

  DOI：

  10.1021/jm00092a008

文献信息

• Highly potent and selective heptapeptide antagonists of the neurokinin NK-2 receptor
  作者：Andrew B. McElroy、Stephen P. Clegg、Martyn J. Deal、George B. Ewan、Russell M. Hagan、Simon J. Ireland、Christopher C. Jordan、Barry Porter、Barry C. Ross

  DOI：10.1021/jm00092a008

  日期：1992.7

  is known to enhance neurokinin NK-2 receptor agonist potency and selectivity with respect to other neurokinin receptors. We now report that replacement of D-Trp9 by D-Pro9 in the nonselective neurokinin antagonist [Arg5,D-Trp7,9, Nle11]-SP(5-11) gave a partial agonist with NK-2 receptor selectivity. Further incorporation of Pro10 provided the weak but selective NK-2 antagonist Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P