甲基十四碳-5-烯酸酯 | 103385-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基十四碳-5-烯酸酯
• 英文名称: tetradec-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Tetradec-5-ensaeure-methylester；Methyl tetradec-5-enoate；methyl tetradec-5-enoate
• CAS: 103385-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: WAFYJSDEQGSUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基十四碳-5-烯酸酯 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-6-((R)-1-Hydroxy-nonyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 27. Lipase-Catalyzed Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxyalkan-5-olides - homologues of the mosquito oviposition attractant pheromone

  摘要：

  Sixteen homologous (5R*,6S*)-6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 and their acetoxy derivatives rac-6 were synthesized from the corresponding methyl (Z)-alk-5-enoates 3 by osmium(VIII) oxide catalyzed cis-hydroxylation to the dihydroxy esters rac-4 and hydrolysis of these esters followed by lactonization. Pancreatin-catalyzed lactonization of the dihydroxy esters rac-4 afforded enantiomerically enriched hydroxy lactones ent-5, five of which were obtained enantiomerically pure by recrystallization. Acetylation of the 6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 by vinyl acetate catalyzed by the lipase SP 526 provided enantiomerically enriched 6-acetoxyalkan-5-olides 6 with an enantiomeric excess of more than 90% in nine cases. These compounds are known as mosquito oviposition attractant pheromone (6h) or its homologues.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390176
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 壬醛 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 甲基十四碳-5-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  维蒂希反应的立体化学。鏻叶立德中亲核基团的作用

  摘要：

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究

  DOI：

  10.1021/ja00287a040