(R)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1384163-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-bromo-2-methylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1384163-68-1
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: BYJLJLMDMKEESA-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-6-methylhept-4-enoic acid 在 四溴环己二烯-1-酮 、 (R,E)-N'-((2'-hydroxy-3'-phenyl-1,1'-binaphthyl-2-yl)methyl)-N,N-dimethylacetimidamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到(R)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双功能催化剂促进高度对映选择性溴内酯化以生成立体 C-Br 键

  摘要：

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。

  DOI：

  10.1021/ja305117m

文献信息

• Bifunctional Catalyst Promotes Highly Enantioselective Bromolactonizations To Generate Stereogenic C–Br Bonds
  作者：Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja305117m

  日期：2012.7.11

  highly enantioselective bromolactonizations of a number of structurally distinct unsaturated acids. Like some known catalysts, this catalyst promotes highly enantioselective bromolactonizations of 4- and 5-aryl-4-pentenoic acids, but it also catalyzes the highly enantioselective bromolactonizations of 5-alkyl-4(Z)-pentenoic acids. These reactions represent the first catalytic bromolactonizations of alkyl-substituted

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。