N-methylspiro-1-one | 78815-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-methylspiro-1-one
• 英文别名: N-methylspiro(indan-2,4'-piperidine)-1-one；1'-methylspiro[3H-indene-2,4'-piperidine]-1-one
• CAS: 78815-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: IGJGBFNDUQSMHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylspiro-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.6 g的产率得到N-methylspiro-1-ol
  参考文献：
  名称：

  桥环含氮化合物。第5部分。2，6-甲基-3-苯甲氮酮环系统的合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001754
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 N-methylspiro-1-one
  参考文献：
  名称：

  桥环含氮化合物。第5部分。2，6-甲基-3-苯甲氮酮环系统的合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001754

文献信息

• PROCTOR G. R.; SMITH F. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1754-1762
  作者：PROCTOR G. R.、 SMITH F. J.

  DOI：——

  日期：——
• Bridged-ring nitrogen compounds. Part 5. Synthesis of 2,6-methano-3-benzazonine ring-systems
  作者：George R. Proctor、Francis J. Smith

  DOI：10.1039/p19810001754

  日期：——

  Syntheses of cis- and trans-4-benzyl- and 4-(3-methoxybenzyl)-2-methoxycarbonyl-1-methylpiperidines are described; amino-acids and amino-alcohols obtained from these compounds failed to cyclise. cis-2-Benzyl-4-ethoxycarbonyl-1-methylpiperidine has been made and its amino-acid hydrochloride cyclised in polyphosphoric acid at 160 °C to give 2,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-2,6-methano-1H-3-benzazonin-7-one

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。