甲基原薯蓣皂苷 | 54522-52-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲基原薯蓣皂苷
• 中文别名: 甲基原薯蓣皂甙
• 英文名称: 26-O-β-D-glucopyranosyl-22α-methoxyl-(25R)-furost-5-en-3β,26-diol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (25R)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22α-methoxyfurost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside；3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-{α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)}-β-D-glucopyranosyl]-26-O-[β-D-glucopyranosyl]-22-methoxy-(25R)-furost-5-ene-3β,26-diol；(25R)-26-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-22α-methoxyfurost-5-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranoside；26-β-D-glucopyranosyl-22-methoxy-(25R)-furost-5-en-3β,26-diol-3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1-> 2)][α-L-rhamnopyranosyl(1-> 4)]-β-D-glucopyranoside；22-O-methylprotodioscin；methyl protodioscin；Methylprotodioscin；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-methoxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 54522-52-0
• 化学式: C₅₂H₈₆O₂₂
• 分子量: 1063.24
• InChiKey: HSSJYSJXBOCKQM-GVTGEURHSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 密度：
  1.43
• 溶解度：
  可溶于甲醇（微量）、吡啶（微量）、水（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

制备方法与用途

分布

甾体皂苷是一类以含有27个碳原子的甾醇化合物为甙元与寡糖结合形成的寡糖甙。它们在自然界中分布广泛，主要集中在百合科、薯蓣科及龙舌兰科等植物中，其中薯蓣科薯蓣属和百合科重楼属尤为集中。

结构

从结构上可分为螺旋甾烷型、呋喃甾烷型及胆甾烷型。其中，呋喃甾烷型皂苷是一类重要的甾体化合物，在结构上多为双糖链皂苷，通常在甙元的C3和C26位均连有糖链。代表性化合物为甲基原薯蓣皂苷，首次于1974年从新鲜的薯蓣科植物根茎中分离得到。甲基原薯蓣皂苷不仅存在于多种薯蓣属植物中，还存在于菝葜属、芦笋及胡芦巴的种子中。

生物活性

甲基原薯蓣皂苷（Methyl protodioscin）是一种具有抗肿瘤活性的甾二糖苷，能够诱导细胞周期阻滞。它可用于含量测定、鉴定以及药理实验等用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基原薯蓣皂苷 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以1810 mg的产率得到原薯蓣皂苷
  参考文献：
  名称：

  A furostanol glycoside from rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00750-9