(2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-3-methyl-butanol | 139192-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-3-methyl-butanol
• 英文别名: (S)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)valinol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 139192-50-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 285.408
• InChiKey: SGMCBYGEDJVYGM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  430.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-3-methyl-butanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-3-Isopropyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-butyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-3-methyl-butanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new chiral 1,2-benzothiazin-3-one 1,1-dioxide derivatives via lateral lithiation of 3-N-mesitylenesulfonyl-1,3-oxazolidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.015

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols
  作者：Inga Hoppe、Holger Hoffmann、Ingeborg Gärtner、Thomas Krettek、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-28410

  日期：——

  The title compounds (3-arylsulfonyl- or 3-mesyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1, 3-oxazolidines) belonging to two different diastereomeric series, are prepared selectively by variation of the condensation conditions. By this, the chiral information of the 2-amino- 1-alkanol is extended to the cycloalkanone ring. Opposite configuration can be set up at the stereogenic center adjacent to the carbonyl group by using the same chiral auxiliary.

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。
• Convenient syntheses of chiral 3-substituted 2-ethynylaziridines
  作者：Hiroaki Ohno、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a905027b

  日期：——

  Two convenient methods for the synthesis of chiral 2-ethynylaziridines from natural α-amino acids are described. Sodium hydride-promoted aziridination of mesylates of 4-arylsulfonylamino-2-bromoalk-2-en-1-ols yields trans-2-(1-bromovinyl)aziridines in a highly stereoselective manner, and subsequent dehydrobromination of the aziridines by potassium tert-butoxide gives separable stereoisomeric mixtures

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。
• Stereodivergent Synthesis of Chiral 2-Alkenylaziridines: Palladium(0)-Catalyzed 2,3-cis-Selective Aziridination and Base-Mediated 2,3-trans-Selective Aziridination
  作者：Hiroaki Ohno、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1248/cpb.52.111

  日期：——

  Whereas treatment of the allylic mesylates of N-protected 2-alkyl-4-amino-(E)-2-alken-1-ols with sodium hydride in DMF yields exclusively the corresponding thermodynamically less stable 2,3-trans-2-alkenyl-3-alkylaziridines, exposure of the methyl carbonates of N-protected 2-alkyl-4-amino-(E)-2-alken-1-ols to a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF or 1,4-dioxane affords predominantly the corresponding thermodynamically more stable 2,3-cis-2-alkenyl-3-alkylaziridines. The kinetically favored trans-selective aziridination would be attributed to the allylic 1,3-strain in aza-anionic intermediates. The conformational analysis of the sterically highly congested 2-alkenylaziridines thus obtained is also presented.

  而用氢化钠在 DMF 中处理 N-保护的 2-烷基-4-氨基-(E)-2-烯-1-醇的烯丙基甲磺酸酯仅产生相应的热力学不稳定的 2,3-反式-2-烯基-3-烷基氮丙啶，将N-保护的2-烷基-4-氨基-(E)-2-链烯-1-醇的碳酸甲酯暴露于催化量的Pd(PPh3)4的THF或1,4-溶液中二恶烷主要提供相应的热力学更稳定的2,3-顺-2-烯基-3-烷基氮丙啶。动力学上有利的反式选择性氮丙啶化归因于氮杂阴离子中间体中的烯丙基1,3-应变。还介绍了由此获得的空间高度拥挤的2-烯基氮丙啶的构象分析。