(S)-3-(adamantan-1-yl)-2-aminopropanoic acid | 70873-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(adamantan-1-yl)-2-aminopropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1-adamantyl)-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 70873-69-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: ZAQXSMCYFQJRCQ-ZQMDXNIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(adamantan-1-yl)-2-aminopropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 benzyl ((5S)-5-((2S)-3-(adamantan-1-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-6-amino-6-oxohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF MITOCHODRIA-TARGETING OLIGOPEPTIDES
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'OLIGOPEPTIDES CIBLANT LA MITOCHODRIE

  摘要：

  本发明涉及L-Phe-D-Arg-L-Phe-L-Lys-NH2的各种前药。

  公开号：

  WO2021262710A1
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-ylacetaldehyde 在 盐酸 、 titanium (IV) ethoxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-3-(adamantan-1-yl)-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF MITOCHODRIA-TARGETING OLIGOPEPTIDES
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'OLIGOPEPTIDES CIBLANT LA MITOCHODRIE

  摘要：

  本发明涉及L-Phe-D-Arg-L-Phe-L-Lys-NH2的各种前药。

  公开号：

  WO2021262710A1

文献信息

• PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020103335A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I), P-AA I -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q, in which P, AA 1, AA 2, AA 3 , AA 4, AA 5, AA 6, AA 7, AA 8, and Q have the various meanings defined herein and their pharmaceutically accentable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  该发明涉及公式(I)的药用肽衍生物，P-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q，其中P，AA 1，AA 2，AA 3，AA 4，AA 5，AA 6，AA 7，AA 8和Q具有本文中定义的各种含义及其药用盐，以及含有它们的药物组合物。这些新型肽衍生物对于治疗MHC II类依赖性T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病，如类风湿性关节炎，具有价值。该发明还涉及新型肽衍生物的制造过程以及化合物在医学治疗中的使用。
• The Synthesis of (S)-(+)-2-Amino-3-(1-adamantyl)-propionic Acid (L-(+)-Adamantylalanine, Ada) as a ?Fat? or ?Super? Analogue of Leucine and Phenylalanine
  作者：Kim Quang Do、Peter Thanei、Mario Caviezel、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19790620405

  日期：1979.6.8

  was ascertained by purification via the quinine and ephedrine salts of t-butoxy-carbonyl-adamantylalanine. The new amino acid shall be used for studies of structure-activity relationships of phenylalanine and leucine residues in biologically active peptides. In addition, a convenient synthesis in excellent yield of the starting material, 2-(1-adamantyl)-ethanal, by Pfitzner-Moffat oxidation of 2-(

  由于其总体空间上与苯丙氨酸类似物碳硼烷基丙氨酸相似，因此该标题化合物是通过Patel＆Worsley的改良Strecker合成方法制备的。（S）-（-）-α-甲基苄基胺在合成中的应用，[α] D随着质子化增加的正趋势以及合成的非对映二肽的薄层色谱行为均强烈表明了不对称结构碳原子是S（天然L）。通过t的奎宁和麻黄碱盐纯化，确定其光学纯度。-丁氧基羰基-金刚烷丙氨酸。新的氨基酸将用于研究生物活性肽中苯丙氨酸和亮氨酸残基的构效关系。另外，描述了通过2-（1-金刚烷基）-乙醇的Pfitzner-Moffat氧化，以优异的产率合成起始原料2-（1-金刚烷基）-乙醛。
• Synthesis and Biological Properties of Enkephalin-like Peptides Containing Adamantylalanine in Position 4 and 5
  作者：Kim Quang Do、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640713

  日期：1981.11.4

  show pronounced morphine-like activities in certain bioassays, whereas those with X = Ada were most inactive. The analogues were used to explore the influence of steric, electronic, and hydrophobic properties of the side chains of X and Y on opioid activity (see [14]).

  七个[D-ala- 2 ]-脑啡肽类似物H-Tyr-ala-Gly-XY的合成，XY = Phe-Ada-OH，Phe-ada-OH，Phe-Ada-NH 2，Phe-ada描述了-NH 2，Ada-Leu-OH，Ada-Leu-NH 2和Ada-Ada-NH 2。Y = Ada（= L-Ada）或ada（= D-Ada）的化合物在某些生物测定中显示出明显的吗啡样活性，而X = Ada的化合物最没有活性。该类似物用于探索X和Y侧链的空间，电子和疏水性质对阿片类药物活性的影响（参见[14]）。
• Peptide derivatives
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20020187934A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I): P—R 1 —R 2 —R 3 —R 4 , in which P, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have various meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell medicated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  本发明涉及公式(I)的具有药用价值的肽衍生物：P—R1—R2—R3—R4，其中P，R1，R2，R3和R4具有在此定义的各种含义，以及它们的药学上可接受的盐，和含有它们的药物组合物。这些新颖的肽衍生物对于治疗MHC II类依赖性T细胞介导的自身免疫性或炎症性疾病，如类风湿性关节炎，具有价值。本发明进一步涉及制造这些新颖肽衍生物的工艺以及化合物在医疗治疗中的使用。
• Nonapeptide and decapeptide derivatives of luteinizing hormone releasing hormone, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0021234A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LH-RH of the formula (pyro)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I) and the pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: V is tryptophyl, phenylalanyl or 3-(1-naphthyl)-L-alanyl; W is tyrosyl, phenylalanyl or 3-(1-pentafluorophenyl)-L-alanyl; X is a D-amino acid residue wherein R is (a) a carbocyclic aryl-containing radical selected from the group consisting of naphthyl, anthryl, fluorenyl, phenanthryl, biphenylyl, benzhydryl and phenyl substituted with three or more straight chain lower alkyl groups; or (b) a saturated carbocyclic radical selected from the group consisting of cyclohexyl substituted with three or more straight chain lower alkyl groups, perhydronaphthyl, perhydrobiphenylyl, perhydro-2,2-diphenylmethyl and adamantyl; Y is leucyl, isoleucyl, nor-leucyl or N-methyl-leucyl; Z is glycinamide or-NH-R1, wherein R' is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl or wherein R2 is hydrogen or lower alkyl, are disclosed. These compounds exhibit potent LH-RH agonist properties.

  式中的 LH-RH 的非肽和十肽类似物 (焦)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I)及其药学上可接受的盐 其中： V 是色氨酰、苯丙氨酰或 3-(1-萘基)-L-丙氨酰； W 是酪氨酰基、苯丙氨酰基或 3-(1-五氟苯基)-L-丙氨酰； X 是 D-氨基酸残基，其中 R 是 (a) 一个含碳环芳基，选自由萘基、蒽基、芴基、菲基、联苯基、苯hydryl 和被三个或三个以上直链低级烷基取代的苯基组成的组；或 (b) 饱和碳环基，选自由三个或三个以上直链低级烷基取代的环己基、全氢萘 基、全氢联苯基、全氢-2,2-二苯基甲基和金刚烷基组成的组； Y 是亮氨酰、异亮氨酰、去亮氨酰或 N-甲基亮氨酰； Z 是甘氨酰胺或-NH-R1，其中 R' 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或 其中 R2 是氢或低级烷基。这些化合物具有强效的 LH-RH 激动剂特性。