(6S)-3-[(Z)-ethylidene]-6-isopropyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one | 212896-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-3-[(Z)-ethylidene]-6-isopropyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (2S,5Z)-5-ethylidene-3-phenyl-2-propan-2-yl-2H-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 212896-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MSMCBXHUQASFJA-VQEQIULKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (6S)-3-[(Z)-ethylidene]-6-isopropyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(1R,3S,6S)-6-isopropyl-1-methyl-7-phenyl-5-oxa-8-azaspiro[2.5]oct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自具有3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one结构的环状甘氨酸模板的新手性二氢脱氢氨基酸衍生物：在非蛋白合成α-氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  在手性甘氨酸等价物7缩合后，具有立体选择性地制备了具有3,5-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮结构11a-f的新手性（Z）-α，β-二氢氨基酸（DDAA）衍生物。醛在K（2）CO（3）在温和的固液相转移催化反应条件下存在。这些新系统已用于使用Corey ylide的非对映选择性环丙烷化反应中，用于不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC），例如异位-冠状醛酸和别基-异去甲环酸。这些体系在甲醛的存在下于环境压力下进行氢化反应，得到饱和的恶嗪酮和N-甲基化的恶嗪酮，它们已经转化为N-甲基-α-氨基酸（N-MAAs）（S）-2-（甲基氨基）丁酸和（S）-N-甲基亮氨酸。此外，

  DOI：

  10.1021/jo991736l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3,N,N-trimethylbutanamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6S)-3-[(Z)-ethylidene]-6-isopropyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自具有3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one结构的环状甘氨酸模板的新手性二氢脱氢氨基酸衍生物：在非蛋白合成α-氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  在手性甘氨酸等价物7缩合后，具有立体选择性地制备了具有3,5-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮结构11a-f的新手性（Z）-α，β-二氢氨基酸（DDAA）衍生物。醛在K（2）CO（3）在温和的固液相转移催化反应条件下存在。这些新系统已用于使用Corey ylide的非对映选择性环丙烷化反应中，用于不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC），例如异位-冠状醛酸和别基-异去甲环酸。这些体系在甲醛的存在下于环境压力下进行氢化反应，得到饱和的恶嗪酮和N-甲基化的恶嗪酮，它们已经转化为N-甲基-α-氨基酸（N-MAAs）（S）-2-（甲基氨基）丁酸和（S）-N-甲基亮氨酸。此外，

  DOI：

  10.1021/jo991736l

文献信息

• Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids from a new chiral glycine equivalent with 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one structure
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R Falvello、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00244-4

  日期：1998.7

  Condensation of the new chiral glycine equivalent 10 with aldehydes at room temperature in the presence of K2CO3 under solid-liquid phase-transfer-catalysed conditions afforded stereoselectively new chiral (Z)-alpha,beta-didehydroamino acid (DDAA) derivatives with oxazinone structure 14. These systems have been used in diastereoselective cyclopropanation reactions for the synthesis of enantiomerically pure 1-aminocyclopropanecarboxylic acids (ACCs) such as (-)-allo-norcoronamic and (-)-allo-coronamic acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.