methyl (E)-3-(carbamoyldiazenyl)but-2-enoate | 1247018-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(carbamoyldiazenyl)but-2-enoate
• CAS: 1247018-82-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: ONMXXZGVXROBAJ-HRUKGRKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(carbamoyldiazenyl)but-2-enoate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 1,1,1-triethyl 2-methyl 2-(1,2,3-selenadiazol-4-yl)ethane-1,1,1,2-tetra-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Hurd-Mori型反应从1,2-二氮杂-1,3-丁二烯快速合成新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。

  摘要：

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，

  DOI：

  10.1021/jo0264832

文献信息

• Conjugated azoalkenes. Part XI. Direct synthesis of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones by heterocyclization of some zwitterionic 1,4-adducts between conjugated azoalkenes and triphenylphosphine
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Amedeo Mei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88729-9

  日期：1992.2

  The simple and direct synthesis in good yields of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones is reported. These products have been prepared by heterocyclization under different reaction conditions of some 1,5-zwitterionic species obtained from the 1,4-conjugate addition of triphenylphosphine to the azo-ene system of conjugated azoalkenes.

  据报道，以简单的产率合成了简单且直接的合成的取代的吡唑和4-三苯基膦亚基-4,5-二氢吡唑-5-酮。这些产物是通过在不同反应条件下杂环化而制得的，这些物质是由三苯基膦的1，4-共轭加成到共轭偶氮烯烃的偶氮-烯体系中而得到的一些1，5-两性离子物质。
• Attanasi, Orazio A.; Crescentini, Lucia De; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3099 - 3102
  作者：Attanasi, Orazio A.、Crescentini, Lucia De、McKillop, Alexander、Santeusanio, Stefania、Serra-Zanetti, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious Synthesis of New 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Selenadiazoles from 1,2-Diaza-1,3-butadienes via Hurd−Mori-Type Reactions
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo0264832

  日期：2003.3.1

  behavior of 1,2,3-thiadiazole 4a in the reaction with 1,2-diaza-1,3-butadienes that produced, under basic conditions, 4-hydrazono-1-(1,2,3-thiadiazolyl)pentane derivatives. This event represents an interesting example of stereoselective synthesis because it leads exclusively to the formation of the RR/SS racemic mixture. These latter compounds, treated with thionyl chloride, gave the corresponding 1,3-di-1

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，