8a-methoxymethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one | 134824-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-methoxymethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one
• 英文别名: 3,4,6,8a-tetrahydro-8a-methoxymethyl-naphthalen-1-(2H)-one；8a-(Methoxymethyl)-2,3,4,6-tetrahydro-naphthalen-1-one；8a-(methoxymethyl)-2,3,4,6-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 134824-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GWMRFMFSPIRLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-methoxymethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,4,6,8a-hexahydro-8a-(methoxymethyl)naphthalen-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过逆羟醛反应进入 Curcuphenol/Elvirol 核心结构

  摘要：

  通过环二烯酮前体的芳构化反应和关键醛中间体的烯化反应，从烷基-α-四氢萘酮分六步制备姜黄酚/elvirol 的类似物，即天然存在的红没药烷倍半萜。还报道了 6a、6b、6d 和 6g 的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000160
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基甲基醚 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 8a-methoxymethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过逆羟醛反应进入 Curcuphenol/Elvirol 核心结构

  摘要：

  通过环二烯酮前体的芳构化反应和关键醛中间体的烯化反应，从烷基-α-四氢萘酮分六步制备姜黄酚/elvirol 的类似物，即天然存在的红没药烷倍半萜。还报道了 6a、6b、6d 和 6g 的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000160

文献信息

• Stereoselective route to highly functionalized 4a,8a-substituted,1,2,3,4,4a,6,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrenes, a new entry to the quassinoid and fusidane frameworks.
  作者：Alejandro J. Vila、Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81281-3

  日期：1993.5

  A series of highly functionalized angularly substituted bicyclic and tricyclic ketones were obtained regio- and stereoselectively by means of the Birch reductive alkylation on the properly functionalized benzylic ketones.

  通过在适当官能化的苄基酮上进行桦木还原烷基化，在区域和立体选择性上获得了一系列高度官能化的角取代的双环和三环酮。
• Studies of Birch Reductive Alkylation of Substituted α-Tetralones
  作者：Guillermo R. Labadie、Raquel M. Cravero、Manuel Gonzalez-Sierra

  DOI：10.1080/00397910008087022

  日期：2000.11

  Abstract A series of α-tetralones, with different degree of substitution, was submitted to the Birch reduction-alkylation procedure using various alkylating agents, to produce angularly substituted 1,4-unsaturated decalones. The stereoselectivity behavior of such dienones upon reduction is also described.

  摘要 一系列具有不同取代度的α-四氢萘酮通过使用各种烷基化剂的Birch 还原-烷基化程序，得到角取代的1,4-不饱和十酮。还描述了此类二烯酮在还原时的立体选择性行为。
• The reductive alkylation of aromatic ketones revisited. A new stereoselective route to highly functionalized 4a,8a-substituted 1,2,3,4,4a,6,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrenes.
  作者：Alejandro J. Vila、Raquel M. Cravero、Manuel Gonzalez-Sierra

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85004-o

  日期：1991.4

  A series of highly functionalized angularly substituted bicyclic and tricyclic ketones were obtained regio-and stereoseltively by means of a Birch reductive alkylation.

  通过Birch还原烷基化在区域和立体上获得了一系列高度官能化的角取代的双环和三环酮。
• Preparation of phenyl-butyraldehydes using a base-catalyzed aromatization of dienones
  作者：María Fernanda Plano、Guillermo R. Labadie、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.038

  日期：2008.4

  five-step sequence synthesis. The synthetic strategy involved the use of a novel aromatization reaction of dienones. These key intermediates were prepared following a sequence involving BAR of substituted tetralones, ketones reduction, protection of alcohol, and bis-allylic oxidation. The key step of the route is an aromatization promoted by basic reaction conditions of dienones leading to substituted 4-phenyl

  使用五步序列合成制备了七个醛。合成策略涉及使用二烯酮的新型芳构化反应。这些关键中间体是根据一系列涉及取代四氢萘酮的BAR，酮还原，醇的保护和双烯丙基氧化的顺序制备的。该路线的关键步骤是通过二烯酮的基本反应条件促进的芳构化，从而导致取代的4-苯基丁醛。
• An efficient approach toward the synthesis of the A/B rings of ouabain
  作者：María Fernanda Plano、Guillermo R. Labadie、Manuel Gonzalez Sierra、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.047

  日期：2006.10

  The synthesis of the highly functionalized A/B ring related to ouabain has been accomplished efficiently from commercially available α-tetralone. A key Birch reductive alkylation allows the building of an angularly substituted decalone that was adequately functionalized to produce the intermediate 2c.

  已经从市售的α-四氢萘酮有效地完成了与哇巴因有关的高度官能化的A / B环的合成。关键的桦木还原烷基化反应可以构建成角度取代的十烯酮，该十烯酮具有足够的功能以生成中间体2c。