(2RS)-(1-oxaspiro[4.5]dec-2-yl)methanol | 129055-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2RS)-(1-oxaspiro[4.5]dec-2-yl)methanol
• 英文别名: {1-Oxaspiro[4.5]decan-2-yl}methanol；1-oxaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol
• CAS: 129055-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NXROIUACPSTQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-(1-oxaspiro[4.5]dec-2-yl)methanol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到1-羟基环己烷丙酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of tetrahydrofuran methanol derivatives with pyridimium chlorochromate: A facile synthesis of γ-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94696-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 碘 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2RS)-(1-oxaspiro[4.5]dec-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  动力学控制级联过程的难以捉摸的二氧化碳基杂环的有机催化捕集。

  摘要：

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202007350

文献信息

• Oxidative cyclization of tertiary pentenol derivatives forming 2,5,5-trisubstituted THF rings and the total synthesis of cyclocapitelline
  作者：Geoffrey A. Phillips、Cory Palmer、Andrew C. Stevens、Mathew L. Piotrowski、Daryl S.R. Dekruyf、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.064

  日期：2015.10

  The synthesis of 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofuran rings was accomplished via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization of tertiary 5-pentenols employing the Co(nmp)2 catalyst. A variety of THFs were formed in moderate to good yield and diastereoselectivity. The method developed herein was successfully applied to an enantioselective total synthesis of cyclocapitelline.

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。
• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208556a

  日期：2002.11.26

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene-p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。
• Baskaran, Sundarababu; Islam, Imadul; Chandrasekaran, Srinivasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2213 - 2246
  作者：Baskaran, Sundarababu、Islam, Imadul、Chandrasekaran, Srinivasan

  DOI：——

  日期：——
• BASKARAN, S.;CHANDRASEKARAN, S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2775-2778
  作者：BASKARAN, S.、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图