3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methylcyclopentan-1-one | 1629255-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methylcyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methylcyclopentanone；3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 1629255-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BTSYVTFLGOLIAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-oxohept-6-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stepwise approach for sterically hindered C_sp3–C_sp3 bond formation by dehydrogenative O-alkylation and Lewis acid-catalyzed [1,3]-rearrangement towards the arylalkylcyclopentane skeleton of sesquiterpenes

  摘要：

  开发了一种逐步脱氢交叉偶联方法，用于形成立体位阻的C_sp3–C_sp3键。

  DOI：

  10.1039/d0cc01017k

文献信息

• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。
• Enantioselective construction of <i>ortho</i>-substituted benzylic quaternary centers using a phenanthroline-Pd catalyst
  作者：Masafumi Tamura

  DOI：10.1039/d2ob01743a

  日期：——

  addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones was developed. The addition of various ortho-substituted arylboronic acid to β-substituted cyclic enones, via catalysis with a chiral phenanthroline-Pd complex, formed cyclic ketone products bearing ortho-substituted benzylic all-carbon quaternary centers with good yields and high enantioselectivity.

  开发了一种 Pd 催化的邻位取代芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成方法。将各种邻位取代的芳基硼酸加成到β-取代的环烯酮上，通过手性菲咯啉-Pd配合物的催化，形成带有邻位取代的苄基全碳季中心的环酮产物，具有良好的产率和高对映选择性。