bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one | 73662-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one
• 英文别名: bicyclo[4.2.0]oct-7-en-2-one；Bicyclo<4.2.0>oct-7-en-8-on
• CAS: 73662-54-1；97764-93-7；21604-44-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: AWDGARQJICZOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 endo-Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-8-yl acetat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solvolysis of endo-bicyclo[3.2.1]-oct-6-en-8-yl tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a049
• 作为产物：
  描述：

  7',8'-dichlorospiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.2.0]octane] 在 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基的构型和反应

  摘要：

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基（1）可以采用“经典”卡宾1a或箔状卡宾1b的构象，其中二价碳向双键弯曲。制备了用于生成1的恶二唑啉前体，然后进行甲苯磺酰and钠盐前体的光化学和热分解以及快速真空热解（FVP），得到了许多重排产物。基质分离实验表明，在所有光化学和热前体反应中均存在重氮中间体和乙酸甲酯。重排“经典”桥联卡宾1a的主要产品是烷基转移的结果是双环[3.3.0]八-1,3-二烯，而二氢半牛戊烯是由1,3-CH插入形成的。相反，到目前为止，未知的应变是通过箔状卡宾1b中的乙烯基转移形成的双环[4.2.0] octa-1,7-二烯。实验结果得到密度泛函理论（DFT），MP2和G4计算的证实。

  DOI：

  10.1021/jo3001035

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XLVI. Cycloaddition of<i>exo</i>,<i>endo</i>-2,7-Bis(methoxycarbonyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene and Conjugated Enones and<i>p</i>-Quinones
  作者：Guan Rong Tian、Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.506

  日期：1989.2

  Photocycloaddition of exo,endo-2,7-bis(methoxycarbonyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene with conjugated enones and p-quinones occurred exclusively at the exo-addition moiety to give [2+2]cycloadducts. From cyclohexenone, all four possible photoadducts were obtained. A single photoadduct from cyclopentenone was a cis-transoid-cis isomer. Upon thermolysis, cyclobutene derivatives were formed from these photoadducts. An acid treatment of oxetane derivatives derived from photoadducts of p-quinones afforded Michael adducts instead of dienone–phenol rearrangement products.

  外、内-2,7-双（甲氧基羰基）-11,12-二氧杂四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-4,9-二烯与共轭烯酮和对醌的光环加成完全发生在外加分子上，生成 [2+2] 环加成物。从环己酮中得到了所有四种可能的光加成物。从环戊烯酮中得到的单个光加成物是顺式-反式-顺式异构体。热分解后，这些光加成物形成了环丁烯衍生物。对醌的光加成物产生的氧杂环丁烷衍生物进行酸处理后，得到了迈克尔加成物，而不是二烯酮-苯酚重排产物。
• Acid-catalyzed isomerizations of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones
  作者：Robert L. Cargill、James W. Crawford

  DOI：10.1021/jo00827a015

  日期：1970.2
• AYRAL-KALOUSTIAN S.; AGOSTA W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 1, 314-323
  作者：AYRAL-KALOUSTIAN S.、 AGOSTA W. C.

  DOI：——

  日期：——
• ISOBE MASAYOSHI; YANO KAZUYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO10, 2929-2932
  作者：ISOBE MASAYOSHI、 YANO KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE W.; RICHARZ U., CHEM. BER., 1978, 111, NO 5, 1883-1894
  作者：KIRMSE W.、 RICHARZ U.

  DOI：——

  日期：——