[2-acetamido-9-[(2R,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-thiaspiro[4.4]nonan-2-yl]purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate | 630060-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-acetamido-9-[(2R,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-thiaspiro[4.4]nonan-2-yl]purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 630060-22-9
• 化学式: C₃₄H₄₂N₆O₄SSi
• 分子量: 658.897
• InChiKey: UJOKPAUIEBQPGE-NCXXJVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-acetamido-9-[(2R,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-thiaspiro[4.4]nonan-2-yl]purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-Amino-9-((2R,5S,6R)-6-hydroxy-1-thia-spiro[4.4]non-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w
• 作为产物：
  描述：

  1-硫杂螺[4.4]壬烷-6-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 66.33h， 生成 [2-acetamido-9-[(2R,5S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-thiaspiro[4.4]nonan-2-yl]purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有在顶点位置结合的硫的C4′-螺烷基化的核苷。

  摘要：

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo030196w

文献信息

• C4‘-Spiroalkylated Nucleosides Having Sulfur Incorporated at the Apex Position
  作者：Leo A. Paquette、Fabrizio Fabris、Fabrice Gallou、Shuzhi Dong

  DOI：10.1021/jo030196w

  日期：2003.10.1

  Methodology based on the concept of thionium ion-initiated pinacolic ring expansion has been developed for accessing C4'-spirocyclic thionucleosides. The readily available racemic ketones 6 and 37 are conveniently resolved via their acetals with (R)-mandelic acid. Subsequent reactions beginning with utilization of the Pummerer rearrangement lend themselves to functionalization of the spirocyclic core

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。