(7S,8S,15S,16S)-(3E,5E,11E,13E)-8,16-bis<(1'R)-1'-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione | 97690-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,8S,15S,16S)-(3E,5E,11E,13E)-8,16-bis<(1'R)-1'-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
• 英文别名: (3E,5E,7S,8S,11E,13E,15S,16S)-8,16-bis<(1R)-1-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione；(7S,9S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-bis-<(1R)-1-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecateraene-2,10-dione；(7S,8S,15S,16S)-(3E,5E,11E,13E)-8,16-bis[(1'R)-1'-formylethyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione；(2R)-2-[(2S,3S,4E,6E,10S,11S,12E,14E)-3,11-dimethyl-8,16-dioxo-10-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]-1,9-dioxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal
• CAS: 97690-90-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: WZTDZSPDQKBDBE-QKGFFSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,15S,16S)-(3E,5E,11E,13E)-8,16-bis<(1'R)-1'-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione 在 HMPT*py*MoO₅ 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene
  参考文献：
  名称：

  (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene 的全合成，elaiophylin 的苷元

  摘要：

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11

  DOI：

  10.1021/ja00304a054
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-7,15-dimethyl-8,16-bis-<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(7S,8S,15S,16S)-(3E,5E,11E,13E)-8,16-bis<(1'R)-1'-formylethyl>-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  全合成鞣花素（阿扎霉素B）

  摘要：

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85053-4

文献信息

• Total synthesis of elaiophylin (azalomycin B)
  作者：Kazunobu Toshima、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85053-4

  日期：——

  Antibiotic elaiophylin has been first synthesized by a convergent route involving aldol condensation between (5R,6R,7R)-5-0-[2′-deoxy-3′,4′-di-0-(dimethylisopropylsilyl)-α-L-fucopyranosyl]-6-ethyl-7-0-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone and (7S,8S,15S, 16S) - (3E, 5E, 11E, 13E) -8,16-bis [ (1 ′R) -1′ -formylethyl] -7,15-dimethyl-1, 9-dioxacyclohexadeca-3,5, 11,13-tetraene-2,10-dione ,

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。
• Total synthesis of (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene, an aglycon of elaiophylin
  作者：Dieter Seebach、Hak Fun Chow、Richard Jackson、Kevin Lawson、Marius Sutter、Suvit Thaisrivongs、Juerg Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00304a054

  日期：1985.9

  A partir du benzyloxy-3 methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-dimethyl dimethyl-3,11 dioxo-8,16 tetrahydro-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A); A reagit ensuite avec la t-butyldimethylsiloxy-5 ethyl-6 triethylsiloxy-7 octanone-3 (la methanolyse de ce compose conduit au diethyl-2,5 methoxy-2

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11
• Synthesis of elaiolide and halichoblelide aglycone
  作者：Gregory W. O'Neil、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.032

  日期：2019.5

  A synthesis of two structurally related macrodiolides representing the aglycone of natural products elaiophylin and halichoblelide is described. The key transformation for both is a Ti(II)-mediated (silyloxy)enyne cyclization, generating a new methyl stereocenter and providing a diene that can be selectively cross metathesized with crotonic acid.

  描述了两种代表天然产物elaiophylin和halichoblelide的糖苷配基的结构相关的大环糊精的合成。两者的关键转化是Ti（II）介导的（甲硅烷氧基）炔炔环化，生成新的甲基立体中心，并提供可以与巴豆酸选择性地交叉复分解的二烯。
• Enantioselective Synthesis of the Elaiophylin Aglycon
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1021/jo9621884

  日期：1997.2.1
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——