3-(4-氯苯基)-5-(4-甲氧基苯基)异噁唑 | 24097-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5-(4-甲氧基苯基)异噁唑
• 英文名称: 3-(4′-chlorophenyl)-5-(4′′-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole；3-(4-chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole；3-(4-Phenyl)-5-(4-methylphenyl)-isoxazol；3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 24097-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: RKJMFQXQWFNZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  453.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-5-(4-甲氧基苯基)异噁唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 3,5-diarylisoxazoles and 3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles, novel classes of small molecule interleukin-8 (IL-8) receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of 3,5-diarylisoxazole and 3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazole IL-8 antagonists has been identified. These compounds exhibit activity in an IL-8 binding assay as well as in a functional assay of IL-8 induced elastase release from neutrophils. In addition, one of the compounds exhibits oral activity in a rat adjuvant arthritis model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.080
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到3-(4-氯苯基)-5-(4-甲氧基苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  直接从 α,β-不饱和酮有氧氧化合成 3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  采用高效的好氧氧化方法，在室温下用羟胺和NaOH处理α,β-不饱和酮，合成了10个3,5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.3184/174751916x14744677622496

文献信息

• Efficient and convenient method for the synthesis of isoxazoles in ionic liquid
  作者：Hassan Valizadeh、Mohammad Amiri、Hamid Gholipur

  DOI：10.1002/jhet.20

  日期：2009.1

  An efficient one-pot synthesis of 3,5-disubstitueted isoxazoles from β-diketones in room temperature ionic liquids (ILs) is described. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method is environmentally friendly and has the advantages of recyclability of IL and very good to excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  描述了一种在室温离子液体（ILs）中由β-二酮有效地一锅合成3,5-二取代的异恶唑的方法。与传统的反应条件相比，这种新的合成方法对环境友好，并且具有白介素可回收的优势，并且收率非常好。J.杂环化​​学，（2009）。
• One-Pot Preparation of 3-Arylisoxazole-4,5-dicarboxylates from Benzylic Chlorides and Acetylenedicarboxylates
  作者：Taro Imai、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701726

  日期：2018.3.22

  N‐methylmorpholine N‐oxide (NMO) and then NH2OH·HCl and potassium carbonate followed by the addition of Oxone® in the presence of acetylene derivatives to give the corresponding 3‐arylisoxazole‐4,5‐dicarboxylates in good to moderate yields. This one‐pot transformation used readily available materials and was performed under transition‐metal‐free conditions.

  先用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO），然后用NH 2 OH · HCl和碳酸钾处理苯甲酰氯，然后在乙炔衍生物存在下加入Oxone®，得到相应的3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯中等至中等的产量。这种一锅法改造使用了现成的材料，并在无过渡金属的条件下进行。
• ¹³C NMR spectroscopy of heterocycles: 3,5-diaryl-4-bromoisoxazoles
  作者：Jiayo Yu、Beatrice Edjah、Hector Argueta-Gonzalez、Stephanie Ross、Patrick Gaulden、Ronald Shanderson、Julia Dave、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc-2015-0111

  日期：2015.10.1

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR) data of the 3,5-diaryl-4-bromoisoxazoles were obtained in dimethyl sulfoxide-d6 (DMSO-d6) at 50°C. Plots of the C4 chemical shift data for isoxazoles (1–9) vs. those for 4-bromoisoxazoles (1Br–9Br) showed a good linear correlation (r2 = 0.974) with a slope of 0.96. Substitution on the 3-aryl group had essentially no effect on the chemical shift for C4 of the

  摘要 一系列 3,5-二芳基异恶唑 (1-9) 在乙酸中与 N-溴代琥珀酰亚胺反应，以中低收率得到相应的 3.5-二芳基-4-溴异恶唑 (1Br-9Br)。3-(4-氯苯基)-5-苯基-4-溴异恶唑的 X 射线结构显示，3-和 5-芳基与中心环系统之间的扭转角分别为 ~40° 和 ~36°。分子建模研究预测 3,5-苯基异恶唑环系统基本上是共面的，4-溴异恶唑衍生物的 3,5-二苯基基团分别以 50° 和 37° 的扭转角扭曲。3,5-二芳基-4-溴异恶唑的碳-13 核磁共振（13C NMR）数据在二甲基亚砜-d6 (DMSO-d6) 中于50°C 下获得。异恶唑 (1-9) 与异恶唑的 C4 化学位移数据图 4-溴异恶唑 (1Br–9Br) 的结果显示出良好的线性相关性 (r2 = 0.974)，斜率为 0.96。3-芳基上的取代对4-溴异恶唑的C4的化学位移基本上没有影响，而5-芳基上
• Convenient Synthesis of 3,5‐Disubstituted Isoxazoles
  作者：Reshma F. Kurangi、Rima Kawthankar、Sulfala Sawal、Vidya G. Desai、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1080/00397910601055107

  日期：2007.3

  alpha,beta-Unsaturated oximes obtained from the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones on treatment with 2 equivalents of manganese dioxide in refluxing chloroform gives 3,5-disubstituted isoxazoles in good yields.