1-bromo-3,3-dimethylcyclopentene | 27787-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-3,3-dimethylcyclopentene
• 英文别名: 1-Brom-3,3-dimethyl-cyclopenten
• CAS: 27787-14-0
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: MUQPWHYRCGXSRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,3-dimethylcyclopentene 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(3,3-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  无偏 C(sp3)−H 键的 C−H 活化：金 (I) 催化的 1-溴代炔烃环异构化**

  摘要：

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202305296
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 甲基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-3,3-dimethylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Anionic rearrangements of syn- and anti-7-cyclopentenyl-7-hydroxynorbornenes. The case for sequential ring cleavage and intramolecular Michael addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00253a027

文献信息

• Reaction of 1-bromomethylene-2,2-dimethylcyclobutane with potassium tert-butoxide
  作者：Karen L. Erickson

  DOI：10.1021/jo00807a003

  日期：1971.4
• PAQUETTE, LEO A.;PIERRE, FRANCIS;COTTRELL, CHARLES E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 19, 5731-5740
  作者：PAQUETTE, LEO A.、PIERRE, FRANCIS、COTTRELL, CHARLES E.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic rearrangements of syn- and anti-7-cyclopentenyl-7-hydroxynorbornenes. The case for sequential ring cleavage and intramolecular Michael addition
  作者：Leo A. Paquette、Francis Pierre、Charles E. Cottrell

  DOI：10.1021/ja00253a027

  日期：1987.9
• C−H Activation of Unbiased C(sp³)−H Bonds: Gold(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of 1‐Bromoalkynes**
  作者：Rubén Miguélez、Nina Semleit、Carlos Rodríguez‐Arias、Pavel Mykhailiuk、José M. González、Gebhard Haberhauer、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/anie.202305296

  日期：2023.6.26

  A gold-catalyzed intramolecular insertion reaction of strictly unactivated C(sp3)−H bonds is described. The reaction uses readily available starting materials and benefits from extremely simple reaction conditions. A library of structurally diverse scaffolds bearing a C(sp2)−Br bond has been obtained. In addition, an original reaction pathway in gold catalysis involving a concerted insertion on a gold-stabilized

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。