1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,2,3-tricarboxylate | 608136-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 608136-38-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: YATREPBEEIQYOR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,2,3-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-O-benzyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase TL-Mediated Kinetic Resolution of 5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol at Low Temperature:  Concise Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of a Piperazic Acid Derivative

  摘要：

  Lipase TL-mediated kinetic resolution of (+/-)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol (5) at low temperature proceeded to give the corresponding (S)-alcohol 5 and (R)-acetate 6 in quantitative yields with high enantiomeric purity. The addition of bases such as pyridine, DMAP, 2,4- and 2,6-lutidines, or triethylamine considerably enhanced the rate of kinetic resolution. The alcohol (S)-5 and the acetate (R)-6 were converted to piperazic acid derivatives (R)- and (S)-3, respectively, via the intramolecular Mitsunobu reaction as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo034441n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.67h， 生成 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase TL-Mediated Kinetic Resolution of 5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol at Low Temperature:  Concise Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of a Piperazic Acid Derivative

  摘要：

  Lipase TL-mediated kinetic resolution of (+/-)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol (5) at low temperature proceeded to give the corresponding (S)-alcohol 5 and (R)-acetate 6 in quantitative yields with high enantiomeric purity. The addition of bases such as pyridine, DMAP, 2,4- and 2,6-lutidines, or triethylamine considerably enhanced the rate of kinetic resolution. The alcohol (S)-5 and the acetate (R)-6 were converted to piperazic acid derivatives (R)- and (S)-3, respectively, via the intramolecular Mitsunobu reaction as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo034441n