2-Methyl-6-phenylhex-3-en-2-ol | 122894-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-phenylhex-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylhex-3-en-2-ol
• CAS: 122894-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZHLWCPCOLRSCPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-phenylhex-3-en-2-ol 在 对甲苯磺酸 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高r酸四丁铵（VII）和对甲苯磺酸的联合催化催化烯丙醇和炔丙醇的重排

  摘要：

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88874-8
• 作为产物：
  描述：

  三丁基-(5-甲基-1-苯基己-4-烯-3-基)锡烷 在 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-1-苯基己-4-烯-3-醇 、 2-Methyl-6-phenylhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种将烯丙基锡烷转化为醇、醚、酯和胺的简便方法

  摘要：

  在水、醇和乙酸钠的存在下，烯丙基锡烷很容易被溴化铜 (II) 氧化，分别得到相应的烯丙醇、醚和乙酸酯。烯丙基胺也是通过用溴化铜 (II) 和胺连续处理烯丙基锡烷而获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.985

文献信息

• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of Tetrabutylammonium Perrhenate(VII) and<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1991.1413

  日期：1991.8

  Allylic rearrangement and/or dehydration of allylic alcohols proceed by the use of a catalytic amount of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid. Treatment of propargylic alcohols with the above reagents affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  烯丙醇的烯丙重排和/或脱水通过使用催化量的高铼酸四丁基铵和对甲苯磺酸进行。用上述试剂处理炔丙醇得到重排产物，α,β-不饱和羰基化合物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides and olefinic epoxides via palladium migration
  作者：Richard C. Larock、Wai Yee Leung

  DOI：10.1021/jo00313a006

  日期：1990.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides and olefinic epoxides bearing one to ten carbons between the two functional groups affords good yields of arylated allylic alcohols by a palladium migration process.
• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of tetrabutylammonium perrhenate (VII) and p-toluenesulfonic acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88874-8

  日期：1992.1

  Allylic rearrangement and/or dehydration reaction of allylic alcohols proceeds smoothly by the use of catalytic amounts of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid hydrate. Treatment of propargylic alcohols with the catalysts at room temperature affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds, while, β,γ-unsaturated ketones are obtained as main products by the reaction

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。
• A Convenient Method for the Transformation of Allylstannanes to Alcohols, Ethers, Esters, and Amines
  作者：Takeshi Takeda、Tomoya Inoue、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1988.985

  日期：1988.6.5

  Allylstannanes were easily oxidized with copper(II) bromide in the presence of water, alcohols, and sodium acetate to give the corresponding allylic alcohols, ethers, and acetates, respectively. The allylic amines were also obtained by the successive treatments of allylstannanes with copper(II) bromide and amines.

  在水、醇和乙酸钠的存在下，烯丙基锡烷很容易被溴化铜 (II) 氧化，分别得到相应的烯丙醇、醚和乙酸酯。烯丙基胺也是通过用溴化铜 (II) 和胺连续处理烯丙基锡烷而获得的。