methyl 6-(2-furyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate | 1184862-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(2-furyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(furan-2-yl)-2-methylnicotinate；methyl 6-(furan-2-yl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1184862-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD26106671
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YRBWJLSBZUPJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 6-(2-furyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金属碳氢键插入，1,2,4-三嗪的形成和狄尔斯-阿尔德反应从酰肼从吡啶到吡啶的简便方法

  摘要：

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol901502u

文献信息

• A Concise Route to Pyridines from Hydrazides by Metal Carbene N−H Insertion, 1,2,4-Triazine Formation, and Diels−Alder Reaction
  作者：Baolu Shi、William Lewis、Ian B. Campbell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol901502u

  日期：2009.8.20

  three-step sequence for the conversion of hydrazides into pyridines is reported in which the key steps are N−H insertion by a copper carbene intermediate derived from α-diazo-β-ketoesters into the hydrazide, reaction with ammonium acetate to give 1,2,4-triazines, followed by Diels−Alder reaction with norbornadiene.

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。