5-acetyl-6-(2-di-methylaminovinyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine | 1192739-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-6-(2-di-methylaminovinyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-acetyl-6-(2-dimethylaminovinyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine；5-Acetyl-4-dimethylaminovinyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine；1-[4-[2-(dimethylamino)ethenyl]-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 1192739-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₃O
• mdl: MFCD18075316
• 分子量: 259.231
• InChiKey: NGWKRMGZWMUIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-(2-di-methylaminovinyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 在 氨 作用下， 75.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 5-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrido-[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(trifluoromethyl)pyrido[4,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  早先未知的 4-烷氧基和 4-羟基-5-甲基-4-三氟甲基-1,4-二氢-do[4,3-d]嘧啶是通过 5-乙酰基-4-二甲基氨基乙烯基-6-（三氟甲基）嘧啶与 NH3 的醇（水）溶液反应得到的。前者在真空中升华时消除醇（水），转化为 5-甲基-4-(三氟甲基)-吡啶并[4,3-d]嘧啶。后者在醇类（水）的作用下，在温和条件下还原成相应的 4-烷氧基和 4-羟基二氢吡啶并[4,3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0254-5
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-trifluoroacetimidoylpent-3-en-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到5-acetyl-6-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-(N-Alkylamino)-1-(trifluoroacetimidoyl)vinyl ketone derivatives as potential reagents in heterocyclic synthesis

  摘要：

  3-乙酰基-4-氨基-5,5,5-三氟戊-3-烯-2-酮二苯基硼配合物与氨或伯胺反应，得到4-氨基或4-烷基氨基-3-三氟乙脒基戊-3-烯-2-酮，这些新试剂可用于三氟甲基嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0336-9