4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate | 144775-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 144775-38-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: QUMOHGHBDSNKLU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-3,4-dihydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.

  摘要：

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61294-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 ammonium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.

  摘要：

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61294-7

文献信息

• Synthesis of β-hydroxyaspartates and β-hydroxymethylserines from N-Boc-(R)-serinal acetonide derived imines through asymmetric [2+2] cycloaddition reaction.
  作者：Claudio Palomo、Francesc Cabré、Jesús Ma Ontoria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61294-7

  日期：1992.8

  A new approach to beta-alkoxyaspartates using an azetidinone framework as a ch