5-((Z)-2-Phenylsulfanyl-vinyl)-benzo[1,3]dioxole | 66164-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((Z)-2-Phenylsulfanyl-vinyl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 66164-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: GKNDQGXBKYMHRI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Z)-2-Phenylsulfanyl-vinyl)-benzo[1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3S,3aS,5S,6S,7aR)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-benzyloxy-5-methoxy-3a-phenylsulfanyl-octahydro-indole
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基阴离子环加成方法在（+）-可可霉素的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-((Z)-2-Phenylsulfanyl-vinyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基阴离子环加成方法在（+）-可可霉素的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8

文献信息

• Application of the 2-Azaallyl Anion Cycloaddition Method to an Enantioselective Total Synthesis of (+)-Coccinine
  作者：William H. Pearson、Brian W. Lian

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8

  日期：1998.7.3

  A highly functionalized perhydroindole is formed by the intramolecular [π4s+π2s] cycloaddition of a 2-azaallyl anion with a vinyl sulfide [Eq. (a)]. This is the key step in the total synthesis of (+)-coccinine, the enantiomer of the Amaryllidaceae alkaloid (-)-coccinine.

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。