1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene | 1300655-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)-3-methoxybenzene；1-Methoxy-3-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)benzene；1-methoxy-3-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1300655-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DLMFHIPNGQYHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene 、 频那醇硼烷 在 C₂₇H₃₀Br₂CoN₄ 、 氢气 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(R)-2-(3-(benzyloxy)-1-(3-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  内炔的钴催化不对称顺序硼氢化/氢化

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和对映选择性钴催化的内部炔烃与 HBpin 和一个罐中的氢气球的硼氢化/氢化。在这种新颖有效的策略中首次引入了一种新型手性咪唑啉亚氨基吡啶（IIP）配体。该协议使用相对简单和可用的具有良好官能团耐受性的起始材料来构建更有价值的手性二级有机硼酸酯。主要的机理研究表明，钴催化的炔烃区域选择性硼氢化反应最初确实发生，随后是 HBpin 促进和钴催化的烯基硼酸酯的对映选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09832
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 3-甲氧基苯硼酸 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  纳米钯催化芳基硼酸与末端炔烃的氧化交叉偶联反应轻松合成取代炔烃

  摘要：

  多孔钯纳米球催化末端炔烃与芳基硼酸的氧化交叉偶联反应。在氧化银，三苯基膦和碳酸铯的存在下，该反应以良好或优异的产率提供了相应的芳基炔烃。还有其他明显的优点，如广泛的适用性，高的选择性，简单的实验操作以及方便的制备，催化剂的高效率和可重复使用性。提出了这种过渡金属纳米粒子催化两个亲核试剂的氧化交叉偶联反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.12.038

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Jun Guo、Biao Cheng、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.7b09832

  日期：2017.11.1

  and enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration/hydrogenation of internal alkynes with HBpin and a hydrogen balloon in one pot was developed. A new type of chiral imidazoline iminopyridine (IIP) ligand was introduced for the first time in this novel and efficient strategy. This protocol used relatively simple and available starting materials with good functional group tolerance to construct more valuable

  开发了一种高度区域选择性和对映选择性钴催化的内部炔烃与 HBpin 和一个罐中的氢气球的硼氢化/氢化。在这种新颖有效的策略中首次引入了一种新型手性咪唑啉亚氨基吡啶（IIP）配体。该协议使用相对简单和可用的具有良好官能团耐受性的起始材料来构建更有价值的手性二级有机硼酸酯。主要的机理研究表明，钴催化的炔烃区域选择性硼氢化反应最初确实发生，随后是 HBpin 促进和钴催化的烯基硼酸酯的对映选择性氢化。
• Facile synthesis of substituted alkynes by nano-palladium catalyzed oxidative cross-coupling reaction of arylboronic acids with terminal alkynes
  作者：Xiaopeng Nie、Suli Liu、Yan Zong、Peipei Sun、Jianchun Bao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.038

  日期：2011.4

  The oxidative cross-coupling of terminal alkynes with arylboronic acids catalyzed by the porous palladium nanospheres was developed. In the presence of silver oxide, triphenylphosphine and cesium carbonate, the reaction provided the corresponding arylalkynes with good to excellent yields. There were also other obvious advantages such as broad applicability, high selectivity, simple experimental operation

  多孔钯纳米球催化末端炔烃与芳基硼酸的氧化交叉偶联反应。在氧化银，三苯基膦和碳酸铯的存在下，该反应以良好或优异的产率提供了相应的芳基炔烃。还有其他明显的优点，如广泛的适用性，高的选择性，简单的实验操作以及方便的制备，催化剂的高效率和可重复使用性。提出了这种过渡金属纳米粒子催化两个亲核试剂的氧化交叉偶联反应的可能机理。