3-(4-氯苯胺基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 94864-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯胺基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-cholorophenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-((4-chlorophenyl)amino)-1,3-diphenylpropan-1-one；1,3-diphenyl-3-(p-chlorophenylamino)-1-propanone；1-Propanone, 3-[(4-chlorophenyl)amino]-1,3-diphenyl-；3-(4-chloroanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 94864-08-1
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: SXLCSNBAKSFHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  522.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯胺基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1,3-diphenyl-3-(4-chlorophenylamino)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis ofβ-Anilinochalcones by Regioselective Oxidation ofβ-Anilinodihydrochalcones Using Iodine–DMSO

  摘要：

  beta-Anilinodihydrochalcones readily undergo oxidation alpha to the carbonyl group region in the presence of a catalytic amount of iodine in dimethyl sulfoxide at 130 degrees C in good yield. Oxidation of allyloxy-substituted beta-anilinodihydrochalcones to beta-anilinochalcones is a preferred reaction over deallylation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667490
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(4-氯苯胺基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用于饱和酮的 β-官能化的铜催化顺序脱氢-共轭加成：范围和机制

  摘要：

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01337

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。
• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Highly Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of β-Aminoketones Catalyzed by Fe(O₂CCF₃)₃
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、Ling Chen、Feng Wu、Quan Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1080/00397911.2011.569866

  日期：2012.10

  Abstract A highly efficient one-pot, three-component synthesis of β-aminoketones was demonstrated using the cost-effective, noncorrosive, and easily available Fe(O2CCF3)3 as a catalyst for the first time. The method can be employed to synthesize a wide range of target compounds and to introduce different functional groups into the β-aminoketone skeleton. Additionally, the method consistently has the

  摘要 首次使用具有成本效益、无腐蚀性且易得的 Fe(O2CCF3)3 作为催化剂，证明了一种高效的一锅三组分 β-氨基酮合成方法。该方法可用于合成范围广泛的目标化合物并将不同的官能团引入β-氨基酮骨架。此外，该方法始终具有收率好、反应时间短、实验后处理简单等优点，是合成功能化β-氨基酮的有效方法。图形概要