3-(4-氰基-苯基)-3-氧代-丙酸甲酯 | 101341-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-氰基-苯基)-3-氧代-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 101341-45-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: JLWWAGHOXGSRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99°C
• 沸点：
  345.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氰基-苯基)-3-氧代-丙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(4-氰基-苯基)-3-氧代-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c

文献信息

• Synthesis of Functionalized Imidazolium Salts via Iodine-Mediated Annulations of Enamines
  作者：Biao Xia、Wenjun Chen、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00541

  日期：2019.4.19

  A novel annulation reaction of two enamine molecules with iodine under basic conditions to form 4-functionalized imidazolium salts has been established. In this reaction, iodine acts as both an iodinating reagent and a Lewis acid catalyst. Features of this synthetic method include facilitative preparation of substrates, no use of transition metals, mild reaction conditions, simplicity of operation

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。
• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Related Heterocycles by Iodine-Mediated Annulation Reactions of <i>N</i>-Cyclopropyl Enamines
  作者：Lanlan Wei、Manman Wang、Yifei Zhao、Yingchao Fang、Zongxiang Zhao、Biao Xia、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03859

  日期：2021.12.17

  The annulation of N-cyclopropyl enamines to produce 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) derivatives is described. In the presence of molecular iodine (I2), an N-cyclopropyl enamine substrate undergoes iodination, opening of the cyclopropyl ring, and annulation with a second molecule of the substrate to form the 1,4-DHP product. This reaction is amenable to gram-scale operations under mild reaction conditions

  描述了N-环丙基烯胺的环化以产生 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物。在分子碘(I 2 )存在下，N-环丙基烯胺底物经历碘化、环丙基环开环和与底物的第二分子环化以形成1,4-DHP产物。该反应可在温和的反应条件下进行克级操作，无需过渡金属。1,4-DHP 的进一步转化导致相关的吡啶和双环框架。
• Antiprotozoal diamidines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04546113A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  Diamidines of the formula ##STR1## wherein X is a propylene, isobutylene, guanidine, pyrrole, tetrazole, imidazole or substituted imidazole group; and 2-[4-(2-imidazolinyl)phenyl]-6-(2-imidazolinyl)indole, are useful in the treatment of certain protozoal infections in mammals, particularly in cattle.

  公式为##STR1##的二胺类化合物，其中X是丙烯基、异丁烯基、胍啶、吡咯、四唑、咪唑或取代咪唑基团；以及2-[4-(2-咪唑啉基)苯基]-6-(2-咪唑啉基)吲哚，对于治疗哺乳动物中的某些原虫感染，特别是在牛中，具有一定的用途。
• Selective cleaving the N P bond of difluoromethylene phosphabetaines for effective synthesis of β-ketoamides
  作者：Yingle Liu、Tao Yang、Yuting Dong、Junjie Cai、Gen Luo、Xia Tong、Yan Jiang、Yi Yang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.036

  日期：2019.7

  from β-ketoesters is described. This method involves selective cleaving NP bond of an unusual aminating reagent, [tris(dimethylamino)phosphonio]difluoroacetate (ADFA), which is well known as the difluoromethylene ylide precursor. The process is notable for its operational simplicity and good functional group tolerance.

  描述了一种从β-酮酸酯合成β-酮酰胺的前所未有的无过渡金属方案。该方法涉及选择性裂解不常见的胺化试剂三（二甲基氨基）膦二氟乙酸酯（ADFA）的N P键，其众所周知为二氟亚甲基叶立德前体。该过程以其操作简单性和良好的功能组容忍度而著称。