3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylsulphanylpropan-1-one | 1210051-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylsulphanylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylthio)-1-p-tolylpropan-1-one；3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylsulphanylpropan-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 1210051-86-7
• 化学式: C₂₂H₁₉ClOS
• 分子量: 366.911
• InChiKey: HXLAOKWPGUZLAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylsulphanylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,4-二芳基硫色满的简便且高度非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的方法，用于从查耳酮开始的三个步骤中非对映选择性合成顺式 2,4 二芳基硫代色满。该方法包括将苯硫酚的共轭加成产物还原为查耳酮，然后通过 Amberlyst-15 催化这些还原产物的环化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.908
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 1.58h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylsulphanylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Two expedient ‘one-pot’ methods for synthesis of β-aryl-β-mercaptoketones over anhydrous potassium carbonate or amberlyst-15 catalyst

  摘要：

  我们开发了两种简便的一锅法合成β-芳基-β-巯基酮的工艺，使用苯乙酮、苯甲醛和硫醇作为起始原料。这两种方法包括以下步骤：首先，将苯乙酮和苯甲醛的1:1混合物在微波照射下（5分钟）与中性氧化铝负载的无水碳酸钾或安伯利斯特-15反应；然后，向所得产物中加入硫醇，并在室温下保持1.5小时。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0513-8

文献信息

• Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Bhupender S Chhikara、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1139/v11-162

  日期：2012.3

  A novel ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (IL–TBD) was synthesized and investigated for its ability to act as an active organocatalyst in the Michael addition of active methylene compounds and thiophenols to chalcones under solvent-free conditions. The IL–TBD afforded Michael addition products in excellent yields (82%–94%) at room temperature, and it was simply recycled and reused at least five times without significant loss of catalytic activity.

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。
• Two expedient ‘one-pot’ methods for synthesis of β-aryl-β-mercaptoketones over anhydrous potassium carbonate or amberlyst-15 catalyst
  作者：CHAYAN GUHA、RINA MONDAL、RAMMOHAN PAL、ASOK K MALLIK

  DOI：10.1007/s12039-013-0513-8

  日期：2013.11

  Two expedient one-pot methods have been developed for synthesis of β-aryl-β-mercaptoketones using acetophenones, benzaldehydes and thiols as starting materials. The methods involve microwave irradiation (5 min) of 1:1 mixtures of acetophenones and benzaldehydes over neutral alumina supported anhydrous potassium carbonate or amberlyst-15 in the first step, and that is followed by addition of thiol to the resulting material and keeping at room temperature for 1.5 h.

  我们开发了两种简便的一锅法合成β-芳基-β-巯基酮的工艺，使用苯乙酮、苯甲醛和硫醇作为起始原料。这两种方法包括以下步骤：首先，将苯乙酮和苯甲醛的1:1混合物在微波照射下（5分钟）与中性氧化铝负载的无水碳酸钾或安伯利斯特-15反应；然后，向所得产物中加入硫醇，并在室温下保持1.5小时。
• A facile and highly diastereoselective synthesis of cis-2,4-diarylthiochromans
  作者：Chayan Guha、Rammohan Pal、Asok K. Mallik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.908

  日期：——

  A simple methodology has been developed for diastereoselective synthesis of cis-2,4diarylthiochromans in three steps starting from chalcones. The methodology involves reduction of the conjugate addition product of thiophenol to chalcones followed by Amberlyst-15 catalyzed cyclization of those reduction products.

  已经开发了一种简单的方法，用于从查耳酮开始的三个步骤中非对映选择性合成顺式 2,4 二芳基硫代色满。该方法包括将苯硫酚的共轭加成产物还原为查耳酮，然后通过 Amberlyst-15 催化这些还原产物的环化。