2-Chloro-N-[4-(4-chloro-benzyloxy)-phenyl]-acetamide | 19514-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-[4-(4-chloro-benzyloxy)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-chloro-N-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]-；2-chloro-N-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 19514-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 310.18
• InChiKey: YMCUZSLVAHHDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-[4-(4-chloro-benzyloxy)-phenyl]-acetamide 、 5-acetyl-2-mercapto-4-methyl-1-phenylimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-((5-acetyl-4-methyl-1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)thio)-N-(4-((4-chlorobenzyl)oxy) phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向二氢蝶酸合酶的咪唑衍生物的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了 2-((5-acetyl-1-(phenyl)-4-methyl-1 H -imidazol-2-yl)thio) -N- (4-((benzyl)oxy)苯基）乙酰胺衍生物。已经检测了所有咪唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，结果表明缀合物具有可观的抗菌活性。此外，还评估了几种类似物的体外抗耐药菌株，如超广谱β-内酰胺酶（ESBL）、耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。SAR 显示 12l 化合物具有抗所有细菌菌株以及 ESBL、VRE 和 MRSA 菌株的效力。对含有金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶 (saDHPS) 蛋白（PDB ID：6CLV）的所有合成化合物进行了 Lipinski 的五法则和 ADME 研究，并发现了缀合物的标准药物相似特性。此外，配体与蛋白质研究的结合模式已经通过分子对接进行了检查，结果非常有希

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127819
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(4-硝基苯氧基)甲基]苯 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Chloro-N-[4-(4-chloro-benzyloxy)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向二氢蝶酸合酶的咪唑衍生物的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了 2-((5-acetyl-1-(phenyl)-4-methyl-1 H -imidazol-2-yl)thio) -N- (4-((benzyl)oxy)苯基）乙酰胺衍生物。已经检测了所有咪唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，结果表明缀合物具有可观的抗菌活性。此外，还评估了几种类似物的体外抗耐药菌株，如超广谱β-内酰胺酶（ESBL）、耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。SAR 显示 12l 化合物具有抗所有细菌菌株以及 ESBL、VRE 和 MRSA 菌株的效力。对含有金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶 (saDHPS) 蛋白（PDB ID：6CLV）的所有合成化合物进行了 Lipinski 的五法则和 ADME 研究，并发现了缀合物的标准药物相似特性。此外，配体与蛋白质研究的结合模式已经通过分子对接进行了检查，结果非常有希

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127819

文献信息

• Structure based design, synthesis, and biological evaluation of imidazole derivatives targeting dihydropteroate synthase enzyme
  作者：Drashti G. Daraji、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Edwin A. Pithawala、Sivaraman Jayanthi、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127819

  日期：2021.3

  )-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio)-N-(4-((benzyl)oxy)phenyl) acetamide derivatives. Antimicrobial activities of all the imidazole derivatives have been examined against Gram-positive and Gram-negative bacteria and results showed that the conjugates have appreciable antibacterial activity. Besides, several analogous were evaluated for their in vitro antiresistant bacterial strains such as Extended-spectrum

  在本研究中，我们设计并合成了 2-((5-acetyl-1-(phenyl)-4-methyl-1 H -imidazol-2-yl)thio) -N- (4-((benzyl)oxy)苯基）乙酰胺衍生物。已经检测了所有咪唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，结果表明缀合物具有可观的抗菌活性。此外，还评估了几种类似物的体外抗耐药菌株，如超广谱β-内酰胺酶（ESBL）、耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。SAR 显示 12l 化合物具有抗所有细菌菌株以及 ESBL、VRE 和 MRSA 菌株的效力。对含有金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶 (saDHPS) 蛋白（PDB ID：6CLV）的所有合成化合物进行了 Lipinski 的五法则和 ADME 研究，并发现了缀合物的标准药物相似特性。此外，配体与蛋白质研究的结合模式已经通过分子对接进行了检查，结果非常有希