5-amino-2-(vinyl)-2H-tetrazole | 15284-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-(vinyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-vinyl-2H-tetrazol-5-amine；2-vinyl-2H-tetrazol-5-ylamine；2-Vinyl-2H-tetrazol-5-ylamin；2-Vinyl-5-aminotetrazol；2-Vinyl-2h-tetrazol--5-amine；2-ethenyltetrazol-5-amine
• CAS: 15284-34-1
• 化学式: C₃H₅N₅
• mdl: MFCD19204914
• 分子量: 111.106
• InChiKey: WLUSKOCZCDYHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  75-77 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(vinyl)-2H-tetrazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(2-vinyltetrazol-5-yl)triazene
  参考文献：
  名称：

  Pentazadiene: a high-nitrogen linkage in energetic materials

  摘要：

  N5-线性能量基团pentazadiene，一种新型高氮连接在能量材料中首次从triazene前体构建。

  DOI：

  10.1039/c6cc08179g
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 1,2-二溴乙烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47 %的产率得到5-amino-2-(vinyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  (2-乙烯基四唑基)呋喃酮作为新的潜在含能单体

  摘要：

  新型含能单体：通过相应四唑的区域选择性烷基化制备了一组新的(2-乙烯基四唑基)呋喃酮作为潜在的含能单体。合成的材料具有良好的密度、高的氮氧含量和高的生成焓。这些参数的组合导致所有研究的 (2-乙烯基四唑基)呋喃氧烷具有良好的爆炸性能，超过了基准炸药 TNT。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200365

文献信息

• Synthesis and characterization of functionalized 1,3-bis(2-alkyltetrazol-5-yl)triazenes
  作者：Qi Wang、Chen-Bin Wang、Fu-Qing Pang、Tian Lu、Hong-Quan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.006

  日期：2017.8

  Abstract A series of 1,3-bis(2-alkyltetrazol-5-yl)triazenes have been synthesized in high yields by treatment of sodium nitrite and hydrochloric acid with substituted-5-aminotetrazoles. All compounds were fully characterized using IR spectroscopy, 1 H NMR and 13 C NMR spectroscopy and high resolution mass spectrometer (HRMS). Most of these triazenes exhibit good detonation performance comparable with

  摘要通过用取代的5-氨基四唑处理亚硝酸钠和盐酸，高收率合成了一系列1,3-双（2-烷基四唑-5-基）三氮烯。使用红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱以及高分辨率质谱仪（HRMS）对所有化合物进行了全面表征。这些三氮烯大多数具有良好的爆炸性能，可与TNT媲美，熔点低至81°C至106°C，适用于熔铸炸药。在这些化合物中，1,3-双（2-叠氮基乙基四唑-5-基）三氮烯（2g）的熔点低（106°C），起始分解温度适中（183°C），爆炸性能好（D：7087） m / s； P：17.6 GPa）。
• Vinyltetrazoles: II. Synthesis of 5-substituted 1(2)-vinyltetrazoles
  作者：P. A. Aleshunin、U. N. Dmitrieva、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428011120177

  日期：2011.12

  5-R-Substituted 1(2)-vinyltetrazoles (R = Ar, Alk, CH2=CH, NH2, H) were synthesized by alkylation of 5-R-tetrazoles with 1,2-dibromoethane in the presence of triethylamine in acetonitrile, followed by elimination of triethylamine hydrobromide. Vinylation of dinuclear substrates, such as bis(1H-tetrazol-5-yl)methane and 1,3-bis(1H-tetrazol-5-yl)benzene, under analogous conditions gave the corresponding N-1, N-2'- and N-2,N-2'-divinyl derivatives.