4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-phenyl-6-p-tolylnicotinonitrile) | 1146597-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-phenyl-6-p-tolylnicotinonitrile)
• 英文别名: 4-[3-[3-Cyano-6-(4-methylphenyl)-2-phenylpyridin-4-yl]phenyl]-6-(4-methylphenyl)-2-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1146597-05-8
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄
• 分子量: 614.749
• InChiKey: XHECRDMGIUEIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308 °C
• 沸点：
  788.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-phenyl-6-p-tolylnicotinonitrile)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of n-type triphenylpyridine derivatives and applications in deep-blue organic light-emitting devices as electron-transporting layer

  摘要：

  我们设计、合成并系统表征了两个系列的 n 型三苯基吡啶衍生物，它们具有良好的热性能和高效的深蓝色发射。它们大多具有较高的玻璃化转变温度（Tg > 100 °C）、相对较高的电子迁移率、较大的电离电位（IP > 6.31 eV）和合适的电子亲和力（EA > 2.93 eV），有利于高效电子注入。n 型三苯基吡啶衍生物的这些特性有利于它们作为电子传输和空穴阻断材料（ETM 和 HBM）应用于有机发光器件（OLED）。利用这些新材料，制备了铟锡氧化物（ITO）/α-萘基联苯二胺（NPB）/9,10-二（2-萘基）蒽（ADN）/三苯基吡啶衍生物/LiF/MgAg 构型的深蓝色 OLED，以研究这些三苯基吡啶衍生物作为 ETM 和 HBM 的特性。与使用最先进 ETM 的类似结构蓝色 OLED 相比，这些器件显示出更高的效率（2.54 cd A-1）和更好的色纯度（0.15、0.10）。三苯基吡啶衍生物的大 IP 值和深蓝色发射被认为是效率更高、色纯度更好的关键因素。本文从分子结构的角度讨论了这些化合物的光学特性和其他特性。

  DOI：

  10.1039/c1jm11898f

文献信息

• NOVEL ORGANIC COMPOUND HAVING ELECTRON-TRANSPORTING AND/OR HOLE-BLOCKING PERFORMANCE AND ITS USE AND OLEDs COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：WANG PengFei

  公开号：US20090102356A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are several organic compounds having electron-transporting and/or hole-blocking performance and their preparation method and use and the OLEDs comprising the organic compound. The organic compounds exhibit high ionization potential (IP), electron affinity (Ea), glass transition temperature (Tg) and high electron mobility, and are a kind of good electron-transporting material with good hole-blocking ability. The devices comprising these compounds as one of the emitting layer, electron-transporting layer (ETL) and hole-blocking layer (HBL) show improved efficiency and better color purity.

  本文披露了几种具有电子传输和/或阻挡空穴性能的有机化合物，以及它们的制备方法和用途，以及包含该有机化合物的OLED。这些有机化合物具有高电离势（IP）、电子亲和力（Ea）、玻璃化转变温度（Tg）和高电子迁移率，并且是一种具有良好阻挡空穴能力的良好电子传输材料。包含这些化合物作为发射层、电子传输层（ETL）和阻挡空穴层（HBL）之一的器件显示出提高的效率和更好的色纯度。
• US8101290B2
  申请人：——

  公开号：US8101290B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• Synthesis and properties of n-type triphenylpyridine derivatives and applications in deep-blue organic light-emitting devices as electron-transporting layer
  作者：Na Li、Shiu-Lun Lai、Weimin Liu、Pengfei Wang、Juanjuan You、Chun-Sing Lee、Zengtao Liu

  DOI：10.1039/c1jm11898f

  日期：——

  Two series of n-type triphenylpyridine derivatives with good thermal properties and efficient deep-blue emissions were designed, synthesized and systematically characterized. Most of them show high glass transition temperatures (Tg > 100 °C), relatively high electron mobilities, large ionization potentials (IP > 6.31 eV) and suitable electron affinities (EA > 2.93 eV) for facilitating efficient electron-injection. These attributes of the n-type triphenylpyridine derivatives favours their applications in organic light-emitting devices (OLEDs) as electron-transporting and hole-blocking materials (ETMs and HBMs). With these new materials, deep-blue OLEDs with a configuration of indium-tin oxide (ITO)/α-napthylphenylbiphenyl diamine (NPB)/9,10-di(2-naphthyl)anthracene (ADN)/triphenylpyridine derivative/LiF/MgAg were fabricated to investigate the properties of these triphenylpyridine derivatives as ETMs and HBMs. The devices show higher efficiency (2.54 cd A−1), and better color purity (0.15, 0.10) compared to those of similarly-structured blue OLEDs using state-of-the-art ETMs. The large IP and deep-blue emission of the triphenylpyridine derivatives are considered to be key factors for the higher efficiencies and better color purity. Optical and other properties of the compounds are discussed in terms of their molecular structures.

  我们设计、合成并系统表征了两个系列的 n 型三苯基吡啶衍生物，它们具有良好的热性能和高效的深蓝色发射。它们大多具有较高的玻璃化转变温度（Tg > 100 °C）、相对较高的电子迁移率、较大的电离电位（IP > 6.31 eV）和合适的电子亲和力（EA > 2.93 eV），有利于高效电子注入。n 型三苯基吡啶衍生物的这些特性有利于它们作为电子传输和空穴阻断材料（ETM 和 HBM）应用于有机发光器件（OLED）。利用这些新材料，制备了铟锡氧化物（ITO）/α-萘基联苯二胺（NPB）/9,10-二（2-萘基）蒽（ADN）/三苯基吡啶衍生物/LiF/MgAg 构型的深蓝色 OLED，以研究这些三苯基吡啶衍生物作为 ETM 和 HBM 的特性。与使用最先进 ETM 的类似结构蓝色 OLED 相比，这些器件显示出更高的效率（2.54 cd A-1）和更好的色纯度（0.15、0.10）。三苯基吡啶衍生物的大 IP 值和深蓝色发射被认为是效率更高、色纯度更好的关键因素。本文从分子结构的角度讨论了这些化合物的光学特性和其他特性。