2-phenyloct-3-en-2-ol | 821017-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyloct-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-phenyl-3-octene-2-ol
• CAS: 821017-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WWUVZJWGALXVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁基[(E)-1-己烯基]铝 、 苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-phenyloct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （S）-BINOL的钛（IV）催化剂催化乙烯基铝对酮的高对映选择性乙烯基加成反应

  摘要：

  我们报告了使用乙烯基铝试剂通过原位制备的（S）-BINOL的Ti（O i Pr）4配合物催化的乙烯基铝试剂向乙烯基酮的新型不对称加成反应，从而提供了多种叔烯丙基醇。研究了在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的各种芳族酮，以高收率提供了高达98％ee的优异对映选择性的产物。10倍的放大反应以相似的产率提供了可比的对映选择性的产物。更重要的是，已证明添加了各种乙烯基试剂，包括官能化的乙烯基，从而提供了具有高达96％ee的良好至优异对映选择性的叔烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol801999u

文献信息

• Highly Enantioselective Vinyl Additions of Vinylaluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of (<i>S</i>)-BINOL
  作者：Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/ol801999u

  日期：2009.2.5

  We report a novel asymmetric addition of vinyl group to ketones using vinylaluminum reagents catalyzed by in situ prepared Ti(OiPr)4 complexes of (S)-BINOL to afford diversified tertiary allylic alochols. Varieties of aromatic ketones bearing either an electron-donating or an electron-withdrawing substituent on the aromatic ring were examined to afford products in excellent enantioselectivities of

  我们报告了使用乙烯基铝试剂通过原位制备的（S）-BINOL的Ti（O i Pr）4配合物催化的乙烯基铝试剂向乙烯基酮的新型不对称加成反应，从而提供了多种叔烯丙基醇。研究了在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的各种芳族酮，以高收率提供了高达98％ee的优异对映选择性的产物。10倍的放大反应以相似的产率提供了可比的对映选择性的产物。更重要的是，已证明添加了各种乙烯基试剂，包括官能化的乙烯基，从而提供了具有高达96％ee的良好至优异对映选择性的叔烯丙醇。