2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethanol | 343261-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethanol
• CAS: 343261-36-9
• 化学式: C₃H₆F₃NO
• 分子量: 129.082
• InChiKey: UHHBTBRNVBDGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethanol 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到Methyl-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  BF3 促进 N-烷基α-三氟甲基化亚胺的芳香取代：1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines 的简便合成

  摘要：

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2637
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 反应 4.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines via Friedel–Crafts reaction of α-trifluoroacetaldehyde hemiaminal

  摘要：

  Electrophilic substitution of indole with trifluoroacetaldehyde hemiaminals 1a-f, prepared from primary amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE), proceeds readily in the presence of Lewis acids. Formation of N-alkyl 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines (2) is preferred in the presence of BF3, but yield of 2,2,2-trifluoroethyl alcohol (3) markedly increases when ZnI2 is used. A stereochemistry study clearly showed that ethylamines 2e and 2f are produced with high diastereoselective excess when the optically active hemiaminals 1e and 1f are used. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00407-3

文献信息

• BF₃-Promoted Aromatic Substitution of<i>N</i>-Alkyl<i>α</i>-Trifluoromethylated Imine: Facile Synthesis of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2637

  日期：2002.12

  The aromatic substitution of three representative N-alkyl trifluoromethyl imines 1a–c (R: a, benzyl; b, benzhydryl; c, methyl), obtained from primary alkyl amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal, was used to investigate the preparation of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamines. In the presence of BF3·OEt2, the reaction of imine 1 with various aromatic compounds proceeded smoothly at room temperature

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。
• Convenient preparation of 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines via Friedel–Crafts reaction of α-trifluoroacetaldehyde hemiaminal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00407-3

  日期：2001.3

  Electrophilic substitution of indole with trifluoroacetaldehyde hemiaminals 1a-f, prepared from primary amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE), proceeds readily in the presence of Lewis acids. Formation of N-alkyl 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines (2) is preferred in the presence of BF3, but yield of 2,2,2-trifluoroethyl alcohol (3) markedly increases when ZnI2 is used. A stereochemistry study clearly showed that ethylamines 2e and 2f are produced with high diastereoselective excess when the optically active hemiaminals 1e and 1f are used. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.