3-(4-溴苯基)-1-(2-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 13565-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(2-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-Bromo-phenyl)-1-o-tolyl-propenone
• 英文别名: (2E)-3-(4-Bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13565-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: YYMAHTHFZRDLSX-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 、 3-(4-溴苯基)-1-(2-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到ethyl N-4-((E)-3-oxo-3-(2-methylphenyl)prop-1-enyl)phenoxyethanimidate
  参考文献：
  名称：

  溴化查耳酮与乙酰氧肟酸乙酯的钯催化CO交叉偶联反应合成新型查耳酮，并体外评价恶性疟原虫的抗疟原虫性能。

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的乙酰氧肟酸乙酯（EAcHO）与4-溴-查耳酮的CO交叉偶联反应，以合成新型查耳酮。发现两个支持配体，即tBuXPhos（L7）和cataCXium®PIntB（L16）是有效的配体，可实现Pd催化的CO交叉偶联反应，以中等至极好的收率（50-99％）提供所需的产物。使用[3H]次黄嘌呤掺入抑制试验，筛选偶联产物的体外血液期对恶性疟原虫（3D7）的抗血浆活性。在筛选的22种化合物中，有11种显示出良好的抗血浆活性，IC50值为6-16μg/ mL。选择的活性分子11、16、22，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.016
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-溴苯基)丙烯酰氯 、 甲苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 3-(4-溴苯基)-1-(2-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rasschaert,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 449 - 455

  摘要：

  DOI：