p-tolyl-(6-p-tolylpyridin-3-yl)methanone | 502841-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl-(6-p-tolylpyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: p-tolyl(6-p-tolylpyridin-3-yl)methanone；(4-Methylphenyl)[6-(4-methylphenyl)-3-pyridinyl]methanone；(4-methylphenyl)-[6-(4-methylphenyl)pyridin-3-yl]methanone
• CAS: 502841-01-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: OTIPPUFILOJWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到p-tolyl-(6-p-tolylpyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （芳基/杂芳基）-（6-（芳基/杂芳基）吡啶-3-基）甲烷酮的合成

  摘要：

  在CeCl 3 ·7H 2 O–NaI存在下，一锅法缩合芳基/杂芳基β-烯胺酮和乙酸铵导致形成新的（芳基/杂芳基）（6-（芳基/杂芳基）吡啶-3-基）甲酮，收率很高。从机理上讲，反应是通过串联，区域选择性迈克尔加成-环脱水-消除序列进行的。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1487-3

文献信息

• Enaminones in heterocyclic synthesis: A new regioselective synthesis of 2,3,6‐trisubstituted pyridines, 6‐substituted‐3‐aroylpyridines and 1,3,5‐triaroylbenzenes
  作者：Balkis Al‐Saleh、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Afaf Mohammed Eltoukhy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570390528

  日期：2002.9

  1-Substituted-3-dimethylaminopropenones 1a-d reacted with acetylacetone and with ethyl acetoacetate to yield regioselectively 2,3,6-trisubstituted pyridines. Refluxing 1a-d in acetic acid/ammonium acetate resulted in the formation of 6-substituted-3-aroylpyridines, whereas refluxing in acetic acid alone afforded 1,3,5-triaroylbenzene.

  1-取代的3-二甲基氨基丙烯酮1a-d与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应以产生区域选择性的2,3,6-三取代的吡啶。在乙酸/乙酸铵中回流1a-d导致形成6-取代的3-芳酰基吡啶，而仅在乙酸中回流则得到1,3,5-三芳酰基苯。