1-Acetoxy-4,5-dimethoxycyclobutene | 130952-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Acetoxy-4,5-dimethoxycyclobutene
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl) acetate
• CAS: 130952-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OSLGJMCKIFPVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-4,5-dimethoxycyclobutene 在 ammonium hydroxide 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-Methyl lactate (1R,2S)-(-)-1-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 (ADTN) 的不对称合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。

  DOI：

  10.1139/v90-310
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 4-methyl-1-nitrosopentane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-Acetoxy-4,5-dimethoxycyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Novel fullerene acceptors: synthesis and application in low band gap polymer solar cells

  摘要：

  通过[4+2]循环加成反应，设计并合成了一种新型 C60 衍生物 F1 及其相应的 C70 衍生物 F2。对它们的光学、电化学和光伏特性进行了细致的表征。它们的 LUMO 能级比 PCBM 高约 0.06 eV。以 P3HT 为给体，F1 和 F2 为受体的聚合物太阳能电池的功率转换效率分别达到了 3.63% 和 3.35%。用 PBDTTT-C 代替 P3HT 作为给体，基于 F1 和 F2 的器件的性能分别达到了 3.00% 和 5.07%。

  DOI：

  10.1039/c2jm31712e

文献信息

• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN;PLOURDE, GUY L., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2028-2032
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN、PLOURDE, GUY L.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (ADTN)
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh、Guy L. Plourde

  DOI：10.1139/v90-310

  日期：1990.11.1

  An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, which can be converted to the title compound by a literature procedure, is described. The synthesis, starting from 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid and the acrylate of S-methyl lactate, was accomplished in eight steps in 11% overall yield and > 97% optical purity. Keywords: o-quinodimethanes, Diels–Alder, asymmetric, cycloaddition

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。
• Novel fullerene acceptors: synthesis and application in low band gap polymer solar cells
  作者：Youjun He、Chunchao Chen、Eric Richard、Letian Dou、Yue Wu、Gang Li、Yang Yang

  DOI：10.1039/c2jm31712e

  日期：——

  One novel C60 derivative F1 and its corresponding C70 derivative F2 were designed and synthesized by the [4+2] cyclic addition reaction. The optical, electrochemical and photovoltaic properties of them were carefully characterized. The LUMO energy levels of them are about 0.06 eV higher than that of PCBM. The power conversion efficiency of the polymer solar cells based on P3HT as donor and F1 and F2 as acceptors, reached 3.63% and 3.35%, respectively. When using PBDTTT-C to replace P3HT as a donor, the performance of F1 and F2 based devices reached 3.00% and 5.07%, respectively.

  通过[4+2]循环加成反应，设计并合成了一种新型 C60 衍生物 F1 及其相应的 C70 衍生物 F2。对它们的光学、电化学和光伏特性进行了细致的表征。它们的 LUMO 能级比 PCBM 高约 0.06 eV。以 P3HT 为给体，F1 和 F2 为受体的聚合物太阳能电池的功率转换效率分别达到了 3.63% 和 3.35%。用 PBDTTT-C 代替 P3HT 作为给体，基于 F1 和 F2 的器件的性能分别达到了 3.00% 和 5.07%。