(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 198836-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 198836-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: PHRLAEZGNSDJMD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(allylamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双嵌入肽的结构-活性关系及其作为抗体-药物缀合物有效负载的应用

  摘要：

  研究了基于 DNA 双嵌入天然产物肽沙霉素和喹哪肽的合成类似物作为抗体药物偶联物 (ADC) 的有效负载。描述了 34 种新类似物的合成、生物物理表征和体外效力。源自新型双嵌入肽的初始药物接头的缀合产生了疏水性且易于聚集的 ADC。采用两种策略来改善 ADC 的理化特性：在接头中添加增溶基团以及在有效负载本身上使用酶促裂解的亲水掩模。所有 ADC 均在体外表现出有效功效高抗原表达细胞的细胞毒性；然而，在抗原表达较低的细胞系中，掩蔽的 ADC 不如有效负载匹配的未掩蔽的 ADC 有效。使用随机缀合的 DAR4 抗 FRα ADC 和位点特异性缀合 (THIOMAB) DAR2 抗 cMet ADC 进行了两项试点体内研究，前者即使在低剂量下也显示出毒性，后者耐受性良好且非常有效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00760

文献信息

• A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds
  作者：Thomas James、Paul MacLellan、George M. Burslem、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob42512f

  日期：——

  A modular synthetic approach is described in which combinations of cyclic sulfamidate and hydroxy sulfonamide building blocks may be converted into piperazine, 1,4-diazepine and 1,5-diazocane scaffolds.

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。
• 10.1021/acs.orglett.4c01790
  作者：Papis, Marta、Colombo, Sara、Spanu, Davide、Recchia, Sandro、Nava, Donatella、Foschi, Francesca、Broggini, Gianluigi、Loro, Camilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01790

  日期：——

  synthetic protocol for the preparation of a new class of morpholino homonucleosides in enantiopure form starting from readily available 1,2-aminoalcohols or glycidol has been developed. Key intermediates of the synthetic sequence are 2-bromomethyl morpholines, diastereoselectively achieved from the corresponding alkenols by palladaelectro-catalyzed alkoxybromination of unactivated alkenes. The so obtained

  已经开发出一种合成方案，用于从容易获得的 1,2-氨基醇或缩水甘油开始制备对映体纯形式的新型吗啉代同核苷。合成序列的关键中间体是 2-溴甲基吗啉，通过 pallada 电催化未活化烯烃的烷氧基溴化，从相应的烯醇非对映选择性地获得。如此获得的溴代衍生物又易于被核酸碱基官能化，以便于获得吗啉代同核苷。
• Intramolecular [2+3]-addition of an azide to a CC double bond as a novel approach to piperazines
  作者：Tatjana V. Lukina、Sergey I. Sviridov、Sergey V. Shorshnev、Grigory G. Alexandrov、Aleksandr E. Stepanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.071

  日期：2005.2

  An intramolecular [2+3]-cycloaddition of an azide to a C=C double bond was carried out to obtain hexahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines. These compounds were used as intermediates to prepare 2-(halogenomethyl)piperazines that could serve as precursors for various condensed derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11
• Structure–Activity Relationships of Bis-Intercalating Peptides and Their Application as Antibody–Drug Conjugate Payloads
  作者：Mark E. Petersen、Michael G. Brant、Manuel Lasalle、Vincent K. C. Fung、Andrea Hernandez Rojas、Jodi Wong、Samir Das、Stuart D. Barnscher、Jamie R. Rich、Geoffrey C. Winters

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00760

  日期：2023.6.22

  payloads. Synthesis, biophysical characterization, and in vitro potency of 34 new analogs are described. Conjugation of an initial drug-linker derived from a novel bis-intercalating peptide produced an ADC that was hydrophobic and prone to aggregation. Two strategies were employed to improve ADC physiochemical properties: addition of a solubilizing group in the linker and the use of an enzymatically cleavable

  研究了基于 DNA 双嵌入天然产物肽沙霉素和喹哪肽的合成类似物作为抗体药物偶联物 (ADC) 的有效负载。描述了 34 种新类似物的合成、生物物理表征和体外效力。源自新型双嵌入肽的初始药物接头的缀合产生了疏水性且易于聚集的 ADC。采用两种策略来改善 ADC 的理化特性：在接头中添加增溶基团以及在有效负载本身上使用酶促裂解的亲水掩模。所有 ADC 均在体外表现出有效功效高抗原表达细胞的细胞毒性；然而，在抗原表达较低的细胞系中，掩蔽的 ADC 不如有效负载匹配的未掩蔽的 ADC 有效。使用随机缀合的 DAR4 抗 FRα ADC 和位点特异性缀合 (THIOMAB) DAR2 抗 cMet ADC 进行了两项试点体内研究，前者即使在低剂量下也显示出毒性，后者耐受性良好且非常有效。