(S)-2-(allylamino)-3-methylbutan-1-ol | 172034-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(allylamino)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(prop-2-enylamino)butan-1-ol
• CAS: 172034-93-4
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: ATDOGFIHPAWEMT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(allylamino)-3-methylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-3-methyl-2-(prop-2-enylamino)butanal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-Oxa-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷：对映体选择性催化的制备，构象分析和测试

  摘要：

  从（S）-（+）-丙氨酸和（S）-（+）-缬氨酸开始，通过各种方法制备氨基醇5 。S的剧烈氧化得到醛6，将其不经N-烷基羟胺分离而处理，得到硝酮7A，B。这些自发地进行分子内环加成，产生3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷9A，B。通过6与羟胺反应获得的肟8C在110℃下在甲苯中转化为化合物9C。获得对映体纯的产物9。用9Ac和Bc进行X射线分析。9Ac和Bc的NMR耦合常数与根据X射线分析检测到的扭转角计算出的常数一致。因此，它们在溶液中的构象类似于结晶态的构象。化合物9的大部分以类似于NMR数据所示的构型存在。另一方面，取代基：在化合物9中的4或5位上引起构象反转。在化合物10和11中，两个3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷单元通过乙烯桥连接。还原化合物9产生吡咯烷12。2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷14通过从9Ag开始还原13。测试了化合物9-12和14作

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00630-q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(S)-2-(allylamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1

文献信息

• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• An iterative approach to novel polyamines via nucleophilic ring-opening of aziridinium ions with β-amino alcohols
  作者：Christopher McKay、Robert J. Wilson、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b401447b

  日期：——

  An iterative procedure for the synthesis of a novel class of synthetic polyamines has been developed, utilising the regioselective ring-opening of aziridinium ion intermediates; facile N-allyl deprotection of intermediate polyamines allows the rapid construction of high molecular weight, stereochemically defined compounds in a convergent manner.

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。
• Diastereoselective Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles by a Rhodium-Catalyzed Hydroformylation / Silica-Promoted Deformylation Sequence
  作者：Maxym Vasylyev、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.200802550

  日期：2009.2.2

  Fleetingly formyl: A new rhodium‐catalyzed hydroformylation reaction of N‐allyl oxazolidines, carried out under a CO/H2 atmosphere, followed by a diastereoselective deformylative cyclization affords hexahydropyrrolo[2,1‐b]oxazoles in good yields. The reaction proceeds by a unique hydroformylation–deformylation sequence in which the formyl group virtually substitutes for the CH2O} fragment of the

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11
• Enantiomerically pure 3-Oxa-2.7-diazabicyclo[3.3.0]octanes: Preparation, analysis of conformation and test for enantioselective catalysis
  作者：Hans Günter Aurich、Christian Gentes、Klaus Harms

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00630-q

  日期：1995.9

  the torsional angles detected by the X-ray analyses. Thus, their conformation in solution resembles the conformation in the crystalline state. The majority of compounds 9 exists in a similar conformation as the NMR data indicate. On the other hand, substituent: at position 4 or 5 in compounds 9 give rise to an inversion of conformation. In compounds 10 and 11 two 3-oxa-2.7-diazabicyclo[3.3.0]octane

  从（S）-（+）-丙氨酸和（S）-（+）-缬氨酸开始，通过各种方法制备氨基醇5 。S的剧烈氧化得到醛6，将其不经N-烷基羟胺分离而处理，得到硝酮7A，B。这些自发地进行分子内环加成，产生3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷9A，B。通过6与羟胺反应获得的肟8C在110℃下在甲苯中转化为化合物9C。获得对映体纯的产物9。用9Ac和Bc进行X射线分析。9Ac和Bc的NMR耦合常数与根据X射线分析检测到的扭转角计算出的常数一致。因此，它们在溶液中的构象类似于结晶态的构象。化合物9的大部分以类似于NMR数据所示的构型存在。另一方面，取代基：在化合物9中的4或5位上引起构象反转。在化合物10和11中，两个3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷单元通过乙烯桥连接。还原化合物9产生吡咯烷12。2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷14通过从9Ag开始还原13。测试了化合物9-12和14作