(S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 198836-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Allyl-N-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-2-nitro-benzenesulfonamide；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 198836-49-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: MQZPXYVSEAZORV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(S)-2-(allylamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01790
  作者：Papis, Marta、Colombo, Sara、Spanu, Davide、Recchia, Sandro、Nava, Donatella、Foschi, Francesca、Broggini, Gianluigi、Loro, Camilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01790

  日期：——

  synthetic protocol for the preparation of a new class of morpholino homonucleosides in enantiopure form starting from readily available 1,2-aminoalcohols or glycidol has been developed. Key intermediates of the synthetic sequence are 2-bromomethyl morpholines, diastereoselectively achieved from the corresponding alkenols by palladaelectro-catalyzed alkoxybromination of unactivated alkenes. The so obtained

  已经开发出一种合成方案，用于从容易获得的 1,2-氨基醇或缩水甘油开始制备对映体纯形式的新型吗啉代同核苷。合成序列的关键中间体是 2-溴甲基吗啉，通过 pallada 电催化未活化烯烃的烷氧基溴化，从相应的烯醇非对映选择性地获得。如此获得的溴代衍生物又易于被核酸碱基官能化，以便于获得吗啉代同核苷。
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11