2-Amino-4-butyl-3,5-pyridinedicarbonitrile | 153802-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-butyl-3,5-pyridinedicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-butylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 153802-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: GVPWSYXBWWHHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-butyl-3,5-pyridinedicarbonitrile 在 镍 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-{4-[(2,4-Diamino-5-butyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-5-脱氮基抗叶酸药物的进一步评估。氨基蝶呤和甲氨蝶呤的5-丙基和5-丁基-5-脱氮类似物

  摘要：

  通过扩展先前报道的一般路线，合成经典抗叶酸药物的5-丙基5-脱氮基和5-丁基-5-脱氮基类似物，该一般路线通过2,4-二氨基-5-烷基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-进行。 6-腈中间体，然后与N- 4-（氨基苯甲酰基）-L-戊二酸二乙酯还原缩合，得到5-烷基-5-deazaaminopterin类型的二乙酯。N 10-甲基衍生物，即5-烷基-5-脱氮甲氨蝶呤的衍生物，也通过N 10 -H化合物的还原甲基化制备。使用6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-乙基吡啶基[2,3- d]的替代方法制备5-乙基-5-脱氮甲氨蝶呤]嘧啶。评估了这些抗叶酸药物对L1210细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用，它们对培养物中L1210和S180肿瘤细胞生长的影响以及载体介导的通过L1210细胞膜的转运。上DHFR抑制作用相对于氨甲喋呤，5 -丙基-5- deazaaminopterin和5-丙基-5-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320419
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-butyl-6-chloro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 氢气 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到2-Amino-4-butyl-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-5-脱氮基抗叶酸药物的进一步评估。氨基蝶呤和甲氨蝶呤的5-丙基和5-丁基-5-脱氮类似物

  摘要：

  通过扩展先前报道的一般路线，合成经典抗叶酸药物的5-丙基5-脱氮基和5-丁基-5-脱氮基类似物，该一般路线通过2,4-二氨基-5-烷基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-进行。 6-腈中间体，然后与N- 4-（氨基苯甲酰基）-L-戊二酸二乙酯还原缩合，得到5-烷基-5-deazaaminopterin类型的二乙酯。N 10-甲基衍生物，即5-烷基-5-脱氮甲氨蝶呤的衍生物，也通过N 10 -H化合物的还原甲基化制备。使用6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-乙基吡啶基[2,3- d]的替代方法制备5-乙基-5-脱氮甲氨蝶呤]嘧啶。评估了这些抗叶酸药物对L1210细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用，它们对培养物中L1210和S180肿瘤细胞生长的影响以及载体介导的通过L1210细胞膜的转运。上DHFR抑制作用相对于氨甲喋呤，5 -丙基-5- deazaaminopterin和5-丙基-5-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320419

文献信息

• Antiinflammatory and antineoplastic 5-deazaaminopterins and
  申请人：SRI International

  公开号：US05536724A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Antiinflammatory and antineoplastic 5-deazaaminopterins and 5,10-dideazaaminopterins and their 5 and 10 alkyl analogs. A method for the treatment and prevention of inflammatory disease, such as rheumatoid arthritis, and for suppression and prevention of neoplastic growth in tumors and in blood forming tissues. A process for preparation of 10-deazaaminopterins.

  抗炎和抗肿瘤的5-脱氨基叶酸和5,10-二脱氨基叶酸及其5和10烷基类似物。一种用于治疗和预防炎症性疾病，如类风湿关节炎，以及抑制和预防肿瘤生长在肿瘤和造血组织中的方法。一种制备10-脱氨基叶酸的过程。
• [EN] DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DESAZAAMINOPTERINES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1993022312A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 5-Alkyl, 5-alkenyl, 5-alkynyl, and heteroaroyl-5-deazaaminopterins and 5,10-dideazaaminopterins are provided, as well as a method and composition employing such compounds for the treatment of inflammatory disease, such as rheumatoid arthritis.(FR) L'invention concerne des 5-alkyl, 5-alcényl, 5-alkynyl, et hétéroaroyl-5-désazaaminoptérines et des 5,10-didésazaaminoptérines ainsi qu'un procédé et une composition utilisant ces composés pour le traitement de maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde.

  (EN) 5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基(TRUE)化合物，以及5,10-二去氨基氨基(TRUE)化合物和采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法及成分。 (FR) 该发明涉及5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基TRUE化合物、5,10-二去氨基氨基TRUE化合物，以及采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法、成分。
• DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0638079A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US5536724A
  申请人：——

  公开号：US5536724A

  公开（公告）日：1996-07-16