3-bromo-4-hydroxysulfolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxysulfolane
• 英文别名: trans-3-bromo-4-dihydroxythiolane 1,1-dioxide；trans-3-hydroxy-4-bromosulfolane；3-bromo-4-hydroxytetrahydrothiophene 1,1-dioxide；(+/-)-trans-4-bromo-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-3-ol；(+/-)-trans-4-Brom-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-3-ol；Trans-4-bromo-1,1-dioxo-tetrahydrothiophen-3-ol；(3S,4R)-4-bromo-1,1-dioxothiolan-3-ol
• 化学式: C₄H₇BrO₃S
• 分子量: 215.068
• InChiKey: JUROXLRSVVHUOG-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxysulfolane 在 jones' reagent 作用下， 以63%的产率得到4-溴二氢噻吩-3(2H)-酮 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  噻唑稠合的3-磺基烯烃的制备和反应。邻二亚甲基噻唑的有用前体

  摘要：

  一步法由4-溴-3-磺基砜7有效地制备了噻唑稠合的3-砜8和9。这些3-硫杂环戊烷与邻二亚甲基噻唑的合成等价物反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74689-2
• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到3-bromo-4-hydroxysulfolane
  参考文献：
  名称：

  合并卤素-原子转移 (XAT) 和钴催化以在消除烷基卤化物中超越 E2 选择性：走向逆热力学烯烃的温和途径

  摘要：

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06768

文献信息

• Backer; Blaas, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 785,798
  作者：Backer、Blaas

  DOI：——

  日期：——
• 570. Non-catalytic reduction of thiophens. Part I. Thiophen
  作者：S. F. Birch、D. T. McAllan

  DOI：10.1039/jr9510002556

  日期：——
• Backer; Stevens; Dost, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 451,455
  作者：Backer、Stevens、Dost

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-17 nuclear magnetic resonance spectral investigation of 3-alkoxy-trans-3,4-disubstituted-thiolane 1,1-dioxides and related compounds
  作者：Tarek H. Sammakia、David L. Harris、Slayton A. Evans

  DOI：10.1002/mrc.1270221203

  日期：1984.12

  AbstractThe 17O NMR spectra of 3‐alkoxythiolane 1,1‐dioxides indicate that the sulfonyl oxygens are diastereotopic but their chemical shift differences are essentially independent of the structure of the alkyl group in the alkoxy moiety. Eu(fod)3 enhances the 17O chemical shift differences between the diastereotopic sulfonyl oxygens in 3‐isopropoxythiolane 1,1‐dioxide and shifts both oxygens upfield. α,β‐Unsaturation deshields the sulfonyl oxygens in both five‐ and six‐membered rings.
• Notes: Epoxidation of Butadiene Sulfone
  作者：Wayne Sorenson

  DOI：10.1021/jo01093a612

  日期：1959.11