1-allyl-5-methyl-1H-indole | 146852-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Methyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 146852-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: XTNHKNRVOKHAGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-methyl-1H-indole 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1,1'-diallyl-5,5'-dimethyl-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Induced Regioselective C−C and C−N Bonds Formation of N-Protected Indoles

  摘要：

  A mild, metal-free, and environmently benign iodine-promoted regioselective C-C and C-N bonds formation of N-protected indole derivatives giving 2,3'-biindoles 2 and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines 4 is successfully demonstrated. Various bioactive 2,3'-biindoles and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines, bearing electron-rich to moderately electron-poor substituents, can be prepared in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo1023014
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 3-溴丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-allyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates

  摘要：

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15143f

文献信息

• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Atul Kumar Sharma、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc08911a

  日期：——

  A Cu-mediated cascade reaction of cyclopenta[b]indoles furnished an array of 2,2′-spirobi[indolin]-3-one based novel and complex molecules.

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。
• Acid-catalyzed acylation reaction via C–C bond cleavage: a facile and mechanistically defined approach to synthesize 3-acylindoles
  作者：Qi Xing、Pan Li、Hui Lv、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c4cc05047a

  日期：——

  A facile acid-catalyzed acylation of indoles with 1,3-dione as an eco-friendly acylating agent was developed. This protocol combines C-C bond cleavage and heterocyclic C-H bond functionalization to form new C-C bonds. Based on the detailed mechanistic studies, a credible mechanistic pathway was proposed.

  开发了一种简便的酸催化吲哚与1,3-二酮作为生态友好型酰化剂的酰化剂。该协议结合了CC键裂解和杂环CH键功能化，以形成新的CC键。在详细的机理研究的基础上，提出了可靠的机理途径。
• Silver-catalyzed synthesis of 4-substituted benzofurans<i>via</i> a cascade oxidative coupling-annulation protocol
  作者：Yang Ye、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c1cc10137d

  日期：——

  A facile synthesis of 4-indole benzofurans via an oxidative dearomatization, a silver-catalyzed cascade Michael addition-annulation, and an aromatization is reported.

  通过氧化脱芳构建的银催化级联迈克尔加成-环化和芳香化，报告了一种简便的4-吲哚苯并呋喃合成。
• Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides
  作者：Qi Xing、Lijun Shi、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc36341k

  日期：——

  A novel and efficient double-carbonylation of indoles with primary or secondary amines to yield indole-3-α-ketoamides has been developed and bioactive molecules could be one-pot synthesized using the current methodology, which could also be selectively switched to mono-carbonylation to afford indole-3-amides only by a slight modification of reaction conditions.

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。