[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate | 160720-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 160720-74-1
• 化学式: C₃₇H₅₁N₃O₁₂Si
• 分子量: 757.91
• InChiKey: XMRARMQWALNFDB-BXDWRLDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate 在 zinc chloride diethyl ether 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酯系列抗原H，Lewis X（Le x）和Lewis Y（Le y）1的高效合成

  摘要：

  叠氮半乳糖4的区域选择性61,6b-二-O-苯甲酰化提供了衍生物6，其允许随后进行区域选择性2b-O-岩藻糖基化，2b，3a-di-O-岩藻糖基化或区域选择性2b-O-苯甲酰化，然后是3a-O-岩藻糖基化分别直接提供H，Le y和Le x抗原构件8a-c。衍生的三氯乙酰亚氨酸酯9a-c提供了部分受O保护的受体5和13的区域和β-选择性糖基化，提供了间隔连接的H，Le x，Le y，二聚体Le x和Le y中间体12a-c可以分别容易地转化成目标分子1a-c和2b，c以及14b ，c。因此，显示了该抗原系列的最直接和最有效的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 thexyldimethylsilyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  内酯系列抗原H，Lewis X（Le x）和Lewis Y（Le y）1的高效合成

  摘要：

  叠氮半乳糖4的区域选择性61,6b-二-O-苯甲酰化提供了衍生物6，其允许随后进行区域选择性2b-O-岩藻糖基化，2b，3a-di-O-岩藻糖基化或区域选择性2b-O-苯甲酰化，然后是3a-O-岩藻糖基化分别直接提供H，Le y和Le x抗原构件8a-c。衍生的三氯乙酰亚氨酸酯9a-c提供了部分受O保护的受体5和13的区域和β-选择性糖基化，提供了间隔连接的H，Le x，Le y，二聚体Le x和Le y中间体12a-c可以分别容易地转化成目标分子1a-c和2b，c以及14b ，c。因此，显示了该抗原系列的最直接和最有效的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80013-8